1483年，達芬奇開始著手他在米蘭的第一幅油畫《岩窟聖母》。《岩窟聖母》有兩個版本，第一個收藏在巴黎盧浮宮，第二個在倫敦國家畫廊。
第一個版本創作於1483年，達芬奇和米蘭畫家德普瑞第斯（Ambrogio and Evangelista De Predis）兄弟，同時應「聖母無原罪胎始兄弟會」之邀，為聖方濟大教堂的聖母禮拜堂（chapel of the Immacolata）作的祭壇畫，並由達芬奇負責主要部分。
和《天使報喜》、《聖母子》一樣，《岩窟聖母》的主題人物 — 天使、少女和嬰孩，都是令人賞心悅目的純潔美好形象。然而達芬奇把這個溫馨的題材安排在一個幽暗冰冷，堅硬磷峋的荒涼石窟內，形成一種奇異的、不安的美感。
這個畫面描述聖母子和施洗約翰在西奈首次會面的事(註1)。達芬奇顯然想要呈現逼真的場景，所以把人物畫在大自然中，沒有建築，沒有寶座，人物只是坐在荒涼石窟內的石階上。構圖以聖母為中心，形成一個穩重的金字塔形，兩側除了聖嬰和幼年的施洗約翰，還有一位優雅的天使。這種金字塔構圖對倫巴底(註2)當地的畫家和後來的拉斐爾影響至深。
人物之間的關係似乎也被達芬奇重組了﹕過去的聖母子畫像中，聖嬰總是緊挨著聖母，在此聖母子是分離的，瑪利亞右手攏（扶）著幼年施洗約翰，似乎讓約翰去認識耶穌，而約翰也虔誠的向聖嬰合掌禮拜。聖嬰在天使手臂的環繞中，抬起稚嫩的小手賜福給約翰。天使則手指著約翰；眼神卻令人費解的卻轉向畫幅之外，似乎也在和觀眾溝通著，要觀眾注意眼前發生的景象。如此四個人的眼神、肢體、手勢之間有著奧妙的聯繫和互動，甚至天使的眼神也把觀眾帶入了這互動之中。可以想像這幅畫在當時帶給觀眾的是一種全新的經驗。達芬奇是否想表達什麼？到今天還在引發各種揣測。
無可挑剔的是人物的美感﹕聖母慈祥溫柔，天使秀美典雅，約翰虔誠謙卑，聖嬰純真靈透。這溫馨的主題和美好形象卻被有意的安排在陰冷崎嶇、危機暗藏的氣氛中(註3)。幽暗的背景原是達芬奇的偏好，一則使明暗（Chiaroscuro）的層次更為豐富，二則可以突顯人物主題。這幽暗磷峋的山岩也隱喻了黑暗勢力的險惡，與耶穌未來救贖之路的艱辛和坎坷。遠山和岩洞之間的一線天光彷佛代表著希望 — 即使黑暗環繞，神的觀照是永恆存在的。
石窟從近景的結構連接到遠山，是達芬奇觀察自然岩石肌理後想像創造的。畫面前方一灣凜冽清泉，加重了畫中寒氣；周邊的植物也如畫家一貫的處理手法，細膩而鮮活。達芬奇創造了一個完全不似人間景象的的石窟洞天，令人聯想起中國山水畫家的自由造境。難怪達芬奇在繪畫論中把畫家比喻為造物主(註4)。
這幅作品因為完成的時間比預定稍晚，也因為達芬奇在畫中種種不符合常規的畫法引起協會的不滿 ，雙方在報酬上起了爭執。1491年達芬奇便和德普勒第斯兄弟一同向史佛札提出訴狀，來調解畫的定價，最後1494年得到解決。然而為了滿足雇主的要求，達芬奇後來在1508年完成了第二幅同樣題材和構圖的作品，因而有了倫敦版的《岩窟聖母》。
《岩窟聖母》倫敦版
這幅倫敦版的《岩窟聖母》一般認為是後來達芬奇1506年再次回到米蘭時所作，用以取代聖母兄弟會有意見的第一幅《岩窟聖母》。這幅倫敦版的《岩窟聖母》整體品質似乎不如第一次原作，估計是達芬奇為了應付雇主聖母兄弟會的要求，讓學徒仿製一幅符合教會所需的版本，自己再加以修飾而成。而現藏於盧浮宮的第一次《岩窟聖母》則全部為達芬奇所作，並且由達芬奇親自贈予了法王路易十二。
若將兩幅畫相較，大體結構並無二致。然而細看之下，主要差異在於﹕第二幅中聖母子和約翰的頭上添加了光圈；約翰的臂彎處多了蘆杆十字架。可能因為教會的成員擔心，沒有這些特徵，一般觀者容易混淆聖嬰和施洗約翰的身份。另外天使不再手指前方，眼神也不再朝向觀眾，而是詳和地看照著眼前的景象。天使有了較明顯的翅膀，衣著也改畫成比較輕盈的質料，周圍的植物種類也略有變化。技法上明顯遜於第一次《岩窟聖母》的地方包括﹕岩石和遠山的筆法僵化，聖嬰顯得浮腫而老氣，天使扶著聖嬰的手模糊不清等等。但是天使和聖母清新脫俗的容貌，低垂的眼神、捲曲的金髮和細緻的光影變化，則是達芬奇典型手法中的高超表現。特別是天使秀美絕倫的半側面臉龐，被許多人認為是達芬奇筆下最完美的女性形象。@*
(註1)這個少為人知的故事不是來自《福音》，而是較不重要的旁經記載。
(註2)倫巴底人（拉丁語/義大利語 Langobardi）原來自北歐，輾轉南遷後佔據了亞平寧半島（今日義大利）的北部。這裏指包括米蘭在內的義大利北部。
(註3)達芬奇曾在筆記本中談到他站在一個洞窟前的經驗﹕「我站在洞口，有兩種感受同時向我襲來，一是恐懼，二是想要看清那黑暗中有什麼東西的渴望。」這幅畫的背景可能也反映了達芬奇對洞窟的個人經驗﹕幽暗恐怖，但又因追根究底的習慣畫出了黑暗中的細節。
(註4)達芬奇在談到繪畫和音樂、詩歌的比較時，提到﹕「畫家是形形色色的人和萬物的主人。如果畫家想看到使他迷戀的人，他就能創造她；如果他想看到令人懼怕的龐然怪物，或滑稽可笑的、令人同情的人物，他就是創造這些事物的神。…這一切他都能實現。事實上，宇宙中一切實在的，想像的，或本質的東西，畫家總先用腦想，然後用手表現。畫家將它們表現的如此傑出，使人一眼就看到一幅和諧勻稱的畫面，如同自然一樣。」《達文西的筆記本—繪畫是怎麼回事》P.105
(註5)據說也因為畫中這些神聖人物沒有光圈，兩個幼童（耶穌和約翰）沒有任何可以辨識身份的標記容易被混淆，天使也沒有翅膀等等不符合宗教常規畫法，令協會成員不滿。
(http://www.dajiyuan.com)
