騎兵團的軍官們除了每天的早操和上午的一小時馬廄值勤，再沒有其他的軍務活動，因而邱吉爾有充足的時間隨心所欲地滿足自己的愛好。他讀書、寫信，種種玫瑰花，還採集製作了許多美麗的蝴蝶標本。每到下午4時15分，就是他最喜愛的活動打馬球的時間。這也是當地英國騎兵軍官最主要的娛樂。邱吉爾認為打馬球不僅是最有益處的運動之一，而且還是英國軍官與印度王公貴族之間進行交往的主要管道。雙方經常組織比賽。

就在當年秋天，邱吉爾作為主要選手代表第四驃騎兵團在海德拉巴參加了馬球比賽，在比賽中表現極為出色。倫敦的《原野》週刊曾對此作過繪聲繪色的報導：「霍爾上尉策馬飛奔而來，巴恩斯先生及時接應，而邱吉爾先生則不失時機地發動了兩次勇猛的進攻，將球攻進球門。」邱吉爾對打馬球真是太投入了，他甚至有時把它看作是「嚴肅的生活目的」。

但總的說來，邱吉爾認為在班加羅爾駐防時期的生活是「單調、乏味而使人感到百般無聊」的。為了充實和提高自己，他把打馬球以外的空閒時間主要用於自學。他請母親給他寄些歷史、哲學、宗教和經濟方面的書來。珍妮很樂意地為兒子寄來了大包小包的吉本、麥考利、柏拉圖、叔本華、萊基、馬爾薩斯等著名思想家、哲學家、歷史學家和生物學家的各種經典名著。邱吉爾從此開始了苦讀，「從十一月到第二年五月我每天閱讀四小時或五小時的歷史和哲學著作」。

在短短的時間內就從這些經典名著中吸收了豐富的思想營養。通過閱讀吉本的《羅馬帝國衰亡史》、麥考利的《英國歷史論文集》、柏拉圖的《共和國》和溫伍德‧裡德的《人類殉難記》等著作，他的思想變得更加深刻，也使他逐漸形成了某種人生信念。他曾經簡練地將其概括為「一個人的生命畢竟總得釘在行動的或思想的十字架上」。此外，在寫作的風格和用筆技巧上，邱吉爾也受到了吉本、麥考利等大師的深刻影響。他曾談到，《人類殉難記》這部著作所提出的對基督教的批判是「那麼具體，以至使我在某些時候都難以相信」。

在他後來的寫作生涯中，曾有多部作品被人們評論說與麥考利的風格十分相似，而邱吉爾則對此引以為榮。出於對現實政治的關注，邱吉爾還請母親寄來一套《政治年鑑》，以使自己瞭解當時國內政治生活的現狀。

1897年春，邱吉爾得到例行休假。他一回到倫敦，即拜訪了保守黨總部，同工作人員進行聯繫，以便安排他在「櫻草會」將於巴思舉行的會議上發表第一次正式的政治演講。他在去古巴途中路經紐約時，曾就演講技巧問題向美國民主黨領袖、著名演說家科克蘭請教，得到了科克蘭的悉心指點。現在他既有將所學技巧付諸實踐的躍躍欲試的心情，卻又擔心自己發音上的缺陷會令聽眾失望。結果，演講意外地大獲成功，「演講結束時，掌聲如雷，一直持續了好長時間，我畢竟也能做這樣的事！……我開始對自己和世界非常滿意」。後來在他臨危受命出任戰時首相時，為鼓舞人民反抗法西斯侵略的鬥志，他曾作過一系列著名的演講；被認為是當代世界上最出色的演說家。而此次演講即是這位未來演說家初試牛刀的成功預演。

邱吉爾假期將滿時，獲悉印度西北邊境山區發生了民族騷亂，他意識到，自己渴望已久的機會又來到了。

當時，由於美國和德國的工業迅速發展，打破了英國在工業和對外貿易上的壟斷局面，迫使英國工業結構以及對外政策均發生了根本性的變化。如果說以前英國對外政策的核心是致力於爭奪和擴大銷售市場，那麼現在它就被迫改變為加緊掠奪殖民地的工業資源並在海外建立大型企業的租借地，這必然引起殖民地人民的激烈反抗。十九世紀末，在印度，尤其在殖民當局難以控制的北方地區，反抗殖民主義的民族運動發展得更快。這次民族騷亂就發生在該地區馬拉坎德出口附近，是一個帕坦人部落舉行了反英起義。英國殖民當局派賓登‧布拉德將軍率領由三個旅組成的遠征軍前往該地進行鎮壓。

邱吉爾為了不錯失建功立業、博取名聲的良機，在倫敦時就給正在該地組織軍事行動的賓登‧布拉德將軍接連發了好幾封電報要求參加軍事行動。隨後又趕赴印度的迪普丹尼，在威廉‧貝里斯福德勳爵家中會見了這位將軍，將軍答覆說歡迎他作為戰地記者前往，如果一旦有人傷亡，或許會讓他充實到戰鬥崗位上去。

邱吉爾先從驃騎兵團裡請准假，又在賓登‧布拉德將軍幫助下領到了《加爾各答先驅報》的記者證。與此同時，珍妮在倫敦也與《每日電訊報》達成協定，由她的兒子從印度給該報發回戰地報導。

馬拉坎德野戰軍對邊境地區襲擊英軍前哨據點的起義的帕坦人部落，進行了報復性的軍事行動。他們破壞水源，燒燬當地居民的村莊，激起了帕坦人更大的反抗。山民們不僅使用大刀、長矛，也使用從英軍手中繳獲的現代化武器，機動靈活地襲擊英軍，給邱吉爾跟隨的部隊帶來了很大威脅，以至於布拉德將軍在軍營中為邱吉爾的到來設晚宴接風洗塵時，為確保安全，有一段時間大家只能熄燈在黑暗中舉杯共飲。

由於遭受起義者的襲擊，英軍傷亡率較大，尤其是軍官，更是襲擊者射殺的主要對象，因此邱吉爾很快就能補入部隊直接參加戰鬥。他最初擔任布拉德將軍參謀部的聯絡官，騎馬賓士於英軍各分遣隊之間，往往是一個人單獨行動。但有一次他差一點被當地的山民活捉，此後每次外出執行任務，他便由兩名印度騎兵隨同保護。
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