同年12月，他寫信支持在勒德洛進行補缺選舉的自由党候選人。1905年1月，他被保守黨組織秘書取消了保守黨員資格。同年3月，當他對關稅改革發表自己的看法時，一大幫支持政府的保守黨議員在首相的親自帶領下退出了議會大廳。但是，自由党議員們向他表示了熱情的歡迎和鼓勵，自由黨內一位著名的激進分子大衛‧勞合—喬治對邱吉爾表示了更大的熱情，兩人自此後成為好友。5月末，他在下院的座位從保守黨人一邊轉到了反對黨一邊，他再次選擇了他父親生前坐過的位子。

約瑟夫‧張伯倫認為巴爾弗首相對待邱吉爾的態度是失策的。他說：“溫斯頓是所有年輕人中最聰明的一個，巴爾弗任憑他離開黨是犯了一個錯誤。”不知道巴爾弗在對待邱吉爾的態度上有否上一代遺留下的積怨，一個顯然的事實是，曾將藍道夫推下政治舞臺的索爾茲伯里首相是巴爾弗的舅舅。只是邱吉爾父子的命運大不相同，父親一蹶不振，鬱鬱而終；而兒子卻正確地判斷了形勢，跳下了一條即將傾覆的破船，踏上了向上攀登的階梯。

邱吉爾與保守黨人脫離關係後，曾有6個選區建議他以自由貿易的獨立擁護者身份作為該選區的下屆議會選舉的候選人，甚至在邱吉爾向奧德姆保守黨人聯合會提出辭呈時，該會負責人拒絕接受並向他許諾，只要議會存在，就讓邱吉爾繼續擔任奧德姆的下院議員。然而這都未能使邱吉爾動心，因為邱吉爾知道，這些提議不失為政治上的一條出路，但不是一條能攫取更高職位與更大權力而往上爬的道路，他需要一個大黨的支援。

邱吉爾繼續在議會內外不遺餘力地攻擊保守黨。1904年5月16日他在曼徹斯特發表的演說中，揭露保守黨是為大資本家服務的“強大同盟”，“在國內貪贓受賄，為了掩蓋這種惡習而在國外發動侵略”。他認為保守黨的關稅壁壘政策“對千百萬人來說是昂貴的糧食，而對百萬富翁來說是廉價的勞力”。他以極為生動的手法形象地將保守黨與自由黨的政策作了對比。他在講臺下先拿出一小塊麵包，向聽眾晃動著它說：“實施保守黨人的政策時，你們將得到這樣一塊麵包。”然後邱吉爾又拿出另一塊大得多的麵包說：“如果保持自由貿易，你們將得到這樣一塊麵包啊！”

1905年7月，他在政府的提議在表決中被擊敗後發表演說，對巴爾弗首相拒絕辭職猛烈抨擊，說他在其他一些事情上，“對首相的聰明才智十分敬佩，其品格像內政大臣一樣崇高”。但巴爾弗拒不辭職，則“是對議會傳統的藐視，將使英王的榮譽蒙受恥辱”。巴爾弗回敬道：“一般說來，我不希望把這種有預謀和粗暴的謾駡作風帶到議會大廳中來；倘若事先經過謀劃，那應當更文雅一些；倘若是非常粗魯，則無疑明顯暴露出內心的真實情感。”

邱吉爾在許多方面與自由黨人的政策保持了一致。除了反對擴大軍隊、反對關稅壁壘、主張自由貿易而外，在反對不人道地對待南非礦區的中國勞工，反對在對外事務和帝國事務上花費太多，主張立法保障工會權益以及反對禁止進一步移民等問題上，都與自由黨人站在了同一立場上。

在從事政治活動的同時，邱吉爾花費了許多時間和精力收集資料，進行整理，在大量素材的基礎上撰寫出父親藍道夫‧邱吉爾的傳記。在撰寫過程中，他得到了父親的老朋友和老同事的慷慨幫助。約瑟夫‧張伯倫、羅斯伯裏這些政壇老將為他提供了許多與藍道夫勳爵來往書信的原件。為他提供書信、檔的還有地產主威爾弗雷德‧斯科恩‧布倫特。布倫特曾在日記中寫道：

“他的舉止風度及整個思維方式跟他父親驚人地酷似。他才從馬球場上回來，身體矮小粗壯，兩眼炯炯有神，使我回憶起20年以前藍道夫的特殊形象，……他所具有的忠實品格使我十分感動，他仍然繼續追隨他父親的事業及其爭辯的問題。”

這部兩卷本的《藍道夫‧邱吉爾勳爵傳》由麥克米倫出版公司出版，於1906年1月2日公開發行。該書出版後受到廣泛關注，也得到了評論界幾乎一致的好評。《旁觀者》雜誌認為，作者“避免了黨派的偏見”，在對其父親的懷念中顯得很孝敬。鑒於邱吉爾捲入當時的政治紛爭是如此之深，並與書中佔有重要篇幅的巴爾弗、張伯倫及其他一些保守黨領導人的政治分歧是如此之大，他仍能比較客觀而深刻地對現實政治進行剖析，不能不使人讚歎。歷史學家A‧F‧彼拉德認為，“它所具有的扎實優點使人們抱有希望，邱吉爾先生比他傑出的、但卻是神經質的父親賦有更大的堅韌力”。這本書極大地提高了讀者對邱吉爾的尊敬之情。有評論認為，這本書的風格與基調完全超出了適應市場需要的範圍，仿佛年輕的邱吉爾是為了後代人而不是為當代人寫的。－－待續

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