對此，額爾金勳爵似乎早有思想準備。他後來回憶道：「當我接受邱吉爾為我的副手時，我就知道我的工作不會是輕鬆的。」額爾金不得不耐心地聽取邱吉爾關於各種問題的高談闊論，但仍然堅持自己的主見，把問題的最後決定權操在自己手裡。他說：「我決心讓他接觸一切政務，但要對他有所控制。」

殖民地事務部有一位元官員曾寫道，「邱吉爾時常同額爾金勳爵呆在一起20分鐘，或半個小時，他在房間裡一邊來回踱步，一邊滔滔不絕地傾吐自己的看法，額爾金勳爵則幾乎一言不發。直到最後，等邱吉爾說完，他才轉過身來說，『我不同意你的意見，我也不會那樣做。』然後，不管你再說什麼也別想使他改變主意」。還有一次，邱吉爾為他的上司準備了一份篇幅很長的備忘錄，他在最後寫道：「這是我的看法。」額爾金勳爵看後什麼也沒說，僅僅批上一句話：「但不是我的看法。」

總的說來，邱吉爾與額爾金勳爵之間的關係處理得還算不錯，倆人平時相互來往總顯得彬彬有禮，在處理重大政策問題上往往能形成比較一致的意見。邱吉爾在他們合作將滿一年時寫信給額爾金勳爵，向他表示了自己對他的衷心感激之情，他寫道：

「沒有一個人能像我這樣感到非常幸運，在第一次參加一屆政府之際，就遇到一位對人信任、寬大為懷的上司；在處理政務的過程中，我從你的教誨和楷模中學習到很多東西，而如果我在別的地方，或許我的一生依然是茫無所知。」

固然，邱吉爾從額爾金勳爵這位比自己年長20多歲的前印度總督那裡學到了不少從政經驗；但從另一角度看，邱吉爾在政治上的敏感和勇於任事的幹勁和銳氣，也給額爾金勳爵提供了大量有益的幫助。這一點，在他們合作初期就已經充分展現了出來。

他們倆接掌殖民地事務部後首先面對的重大政治問題是南非問題。根據保守黨政府與戰敗的布林人於1902年5月31日簽訂的和約，德蘭士瓦共和國和奧蘭治自由邦被併入大英殖民帝國的版圖。但是否讓其實行自治，在英國政界存在著不同的觀點。保守黨人認為讓布林人實行自治的時機尚未成熟；而自由黨人則認為不讓其實行自治即意味著新的武裝暴亂。

額爾金的保守黨前任艾爾弗雷德‧利特爾頓曾草擬過一個帶有折衷意味的德蘭士瓦新法案，建議實行代議制的，但並不具有全權的責任制政府。是接受這一法案呢，還是另起爐灶重新擬訂呢？額爾金主張對利特爾頓法案進行一些修改以使它能夠適應自由黨的政策需要。而邱吉爾卻認為，折衷的方案可能會導致致命的錯誤。他在去曼徹斯特參加競選運動之前，提出了一份態度堅決、觀點明確而又頗具說服力的備忘錄。他以自己一貫形象生動的文筆寫道：

「我們已經放棄了一個有用的防禦陣地，那就是皇家直轄的殖民地政府。……利特爾頓先生的方案似乎既不能確保長治，也不能保證久安。放棄了山頂的防線，必需要轉移到另一道防線上去，停留在山谷的半山腰則是致命的。下一個防禦陣地是什麼呢？我認為，現在還不可能拒絕在德蘭士瓦建立一個由行政長官負責的代議制機構。」

這份備忘錄是邱吉爾在其漫長的政治生涯中所寫的第一份重要國務文件，它給額爾金勳爵和大法官洛爾伯恩勳爵都留下了極為深刻的印象。它使殖民地事務大臣認識到，在南非自治問題上，還是同保守黨的折衷政策徹底決裂為好。

1906年4月，在下院關於南非自治問題的辯論中，邱吉爾發表演說認為，與戰敗的敵手實行和解是保證英國對南非統治穩定的頭等大事。他說：

「在下院，有關南非政治問題的各個思想派別之間存在著深刻的分歧……。我們認為，南非的英國當局必須用兩條腿站立著，那些持反對立場的尊敬的先生們則操勞10年，使它用一條腿站立著。我們知道，在這方面，如果要使英國在南非的統治持久穩定，則必須長期取得荷蘭人的合作。」
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