到1942年，蒙哥馬利已成為聞名遐邇的訓練專家，他的作戰思想也更為成熟。奇怪的是，儘管當時英國在遠東和中東戰場吃緊，國家處於危難時刻，但蒙哥馬利卻從未被列入高級將領的候選人名單。更奇怪的是，雖然蒙哥馬利對遠東和中東的戰事頗有異議，但他卻從來沒有表示出他必定會有當野戰指揮官之意。
按照蒙哥馬利的自負個性來看，這確是出乎意料之事。不過，他的繼子約翰·卡弗的看法也許能提供較為合理的解釋。卡弗認為，蒙哥馬利的雄心並不像一般人那樣，一味地追求較大的權勢。從在坎伯利參謀學院作教官或草擬步兵訓練手冊時起，他的作戰思想就已包含師、軍、集團軍指揮部的正常演練。不論成功與否，他都把全部精力集中在現在國家委託給他的部隊上，務求其有最佳的訓練和具備最強的戰鬥力。
對在敦刻爾克與他同為師長的亞歷山大的多姿多彩的晉陞，他似乎完全忽略，而把注意力完全集中在部隊的訓練和演習上。第12軍和加拿大軍的軍研究周結束後，隨之而來的便是一連串的營、旅、師級和軍級演習，其目的是為了在野外演習場上驗證在模型演習中所研討的各種戰術理論。蒙哥馬利決心把部隊訓練到不僅能進行縱深防禦作戰，而且能成功地進行反攻作戰。第12軍的「加拉哈德」演習、「征服者」演習、「勝利者」演習、「蘭斯洛特」演習以及加拿大軍的「海獺第三」、「海獺第四」演習，都體現了蒙哥馬利的這種決心。
但是，東南集團軍所舉行的最重要的一次演習，是蒙哥馬利去非洲接任第8集團軍司令之前所進行的「猛虎」演習。該演習的目的，旨在表達蒙哥馬利與日俱增的信念：要奪取戰場主動權並戰勝德軍或日軍，盟軍部隊就必須訓練到能在真正複雜的情況下作戰，並至少能堅持10天之久。演習從5月19日開始，5 月30日結束，由第12軍對抗加拿大第1軍（第2軍正在編成中），雙方兵力超過10萬人。參觀演習的人蜂擁而至，包括華盛頓派來的首席參謀艾森豪威爾將軍。在演習中，蒙哥馬利第一次遇見了艾森豪威爾，並給他留下了很好的印象。艾森豪威爾在1942年5月27日寫道：「蒙哥馬利將軍是位果決型人物，精力充沛，於練非凡。」
從許多方面看，「猛虎」演習都是蒙哥馬利在英國本土訓練部隊的頂點，也可被稱之為第二次世界大戰轉折點的綵排。20年後，蒙哥馬利在演習講評稿的檔案本上，用筆補註說：「至今在加拿大仍為人所樂道。」
從敦刻爾克回到英國到1942年8月離開英國去埃及指揮第8集團軍這兩年中，蒙哥馬利把他訓練軍隊以及在戰鬥中使用軍隊的觀點固定了下來，並且把它一貫地應用於他所指揮的規模不等的部隊。蒙哥馬利說，他於1941年至1942年在英國發展的作戰理論，「就是我於1942年帶到非洲，1943年帶到西西里和意大利，以及1944年帶到諾曼底的一套理論」。
在任東南集團軍司令期間，蒙哥馬利最引起人們爭論的一件事便是對迪耶普的襲擊了。許多加拿大人認為這場災難是他造成的，因此對他恨之入骨。但事實上，蒙哥馬利只能負很少一部分責任。
在1942年最初的幾個月裡，由蒙巴頓勳爵領導的聯合作戰部的參謀長們、美國人以及英國首相花了大量時間研究名為「圍捕」和「大錘」的兩項大膽的作戰計劃是否可行，或者可否實施其中的一項。「圍捕」是大規模進攻歐洲大陸的代號，而「大錘」則是在俄國人陷入極端困難境地時，或在德國人顯露出垮台跡象時，對法國進行小規模突擊的應急計劃。到4月份，「大錘」計劃被認為不能在最近的將來實行，但「圍捕」計劃則仍作為1943年4月的遠景計劃予以保留。到7月份，「大錘」計劃被取消，「圍捕」計劃也逐漸消逝，注意力轉向了英美軍隊將在西北非進行的登陸。這一登陸行動的代號為「火炬」。
在「大錘」計劃和「圍捕」計劃的討論過程中，參加討論的人一致認為，要順利地返回歐洲，一個必不可少的條件是預先奪取一個良港，並且必須在敵人能夠摧毀其設施以前全部佔領這個良港。由於主要計劃不是被取消就是被逐漸忘卻，在1942年，大家越來越感到必須對橫渡英吉利海峽作一次嘗試，以便從實踐中發現奪取一個港口究竟需要做些什麼。對許多可供選擇的港口進行的周密研究表明，迪耶普位於戰鬥機的航程之內，並有一些合適的軍事目標：一個雷達站，一個機場，各種炮兵連，還有港灣和船舶。
聯合作戰司令部制定了一個計劃草案，包括若干選擇方案。經過反覆考慮與研究，最後選定了一個方案，由參謀長聯席委員會於5月13日予以批准。到這時，才決定指派參與襲擊的部隊。由於所選目標港口正對著東南集團軍管轄區，於是決定由東南集團軍的加拿大部隊來實施這次襲擊。蒙哥馬利是東南集團軍司令，自然要直接負責這次襲擊的指揮與協調。
蒙哥馬利向加拿大第1集團軍司令麥克諾頓將軍和加拿大第1軍軍長克里勒將軍進行交涉，並徵得他倆同意，決定由羅伯茨少將所指揮的加拿大第2師實施對迪耶普的襲擊。其理由是，由英、加聯合部隊進行襲擊難於統一指揮。
蒙哥馬利是這個時候才上場的，他的部分責任也應當從這個時刻開始追究。6月5日，參與襲擊的部隊的指揮官舉行了一次會議，會上討論了是否應按計劃預先用重型轟炸機轟炸迪耶普的防禦設施。皇家空軍少將利·馬洛裡和加拿大的羅伯茨少將反對這個建議，於是預先轟炸被放棄了。蒙哥馬利在其《回憶錄》中說，他反對「取消從空中預先轟炸敵防禦設施」。然而，著名軍人作家伯納德·弗格森爵士卻在其著作《水的迷宮》一書中評論說：「蒙哥馬利根本沒有不同意這種改變。他是作出這個決定的會議主持人，而且會議記錄上也沒有關於他表示不同意的記錄。」
7月1日，蒙哥馬利報告說，在他看來，「這次作戰頗有成功的希望，如果天氣良好，能見度達到一般水平，而且皇家海軍能運載部隊在規定的時刻和正確的地點登陸的話」。因此，蒙哥馬利直接或間接地對代號為「拉特」行動的第一次襲擊負有一定的責任。
作戰部隊於7月2日和3日上船，定於4日或以後的某一天進行襲擊。部隊一上船就向他們充分交代作戰任務，然後把他們「封閉」在船上。7月3日晚上，天氣不好，不宜進行襲擊。這種惡劣天氣一直持續到7月8日原定可以襲擊的最後一天。於是部隊下船分別返回營房。襲擊被取消後，蒙哥馬利立即寫信給國內武裝力量總司令佩吉特將軍，建議「永遠」取消襲擊迪耶普的計劃。因為他認為，由於襲擊多次延期以及參與其事的部隊太多，秘密已無可挽回地洩露出去了。他說：「如果要對歐洲大陸進行襲擊的話，無論如何應讓他們選擇迪耶普以外的其他目標。」8月10日，蒙哥馬利離開英格蘭，到北非沙漠指揮第8集團軍去了。
蒙哥馬利的建議未被採納。奪取迪耶普的血戰終於在8月19日發生。蒙哥馬利於當天晚上聽到襲擊迪耶普的消息時，他正在第8集團軍司令部以司令官的身份款待丘吉爾。」
加拿大軍同與他們合作的突擊隊員作戰十分英勇，海軍也是如此，但加拿大軍損失慘重。加拿大軍的正式戰史記載如下：「在迪耶普，一支不足 5000人的加拿大軍隊，僅戰鬥了9個小時，被俘人數就超過了爾後在西北歐戰役整整11個月中的被俘人數，也超過了加拿大軍在意大利作戰的20個月中的被俘人數。更可悲的是，陣亡總數達軍官56人，士兵851人，合計各類傷亡人數為3369人。」
對於加拿大軍的慘重損失，蒙哥馬利是沒有多大責任的。假如他的建議被採納，迪耶普襲擊根本就不會發生。甚至對於他所默許的從第一個計劃中取消使用重型轟炸機一事，人們也可以從兩個方面來進行爭論。人們會說，難道不可以進行一次卡恩（法國地名）式襲擊或一次卡西諾（意大利地名）式襲擊？如果轟炸機把街道都炸得堵塞起來，那麼讓坦克登陸還有什麼意義呢？
1942年5月26日，德、意軍統帥部發動了代號為「泰西」的進攻戰役，其最終目標是佔領托卜魯克並挺進到埃及邊境。6月11日前，從加柴拉到比爾哈凱姆之間的第一線支撐點全都落到德、意軍手中。6月11—12日，英國坦克兵團在中心據點奈茨布里奇地域被擊潰。在昔蘭尼加的抵抗也遭到失敗，於是零星部隊開始亂哄哄地撤退到阿拉曼地區的後方防禦陣地。6月19日，托卜魯克被包圍，第二天德軍坦克部隊立即在空軍掩護下開始攻城。守軍儘管儲備有大量食物、技術裝備和武器，卻在6月21日投降了，33000名英軍官兵被俘。
在這種形勢下，布魯克不得不作出決定：他必須到開羅去，並以帝國參謀總長的身份親自調查直布羅陀、馬耳他和波斯一伊拉克地區的情況，最後與駐印英軍總司令韋維爾就印緬邊界的防禦問題進行秘密磋商。但關於第8集團軍，布魯克則指出：「很明顯，在那裡有些事從根本上搞錯了，但不容易判明這些事是什麼，以及錯到什麼程度……危機已經來臨，我必須去看看錯誤究竟在哪裡。為此，我要單獨去。然而，7月30日，即在他動身的前j天，他和參謀長聯席委員會卻突然接到通知說，首相也決定去。就這樣，代號為「手鐲」的丘吉爾調查組的人員於8月初在開羅集中了，他們是來決定第8集團軍的命運的。丘吉爾是繞道來的，於8月3日到達。布魯克因為是直接到開羅，所以比丘吉爾早到。
8月3日晚丘吉爾召見布魯克，並與之會談至次日凌晨1點30分。會談圍繞著這樣一個問題：奧金萊克不能再同時擔任中東總司令和第8集團軍司令這樣兩個職務了。第8集團軍司令這個職務是奧金萊克於6月25日下午從裡奇手中接過來的。布魯克當然同意這個建議，但關鍵問題是，誰來指揮第8集團軍呢？丘吉爾建議由戈特來指揮，當時戈特正在指揮第13軍。布魯克爭辯說，戈特衰老了；丘吉爾則回擊說，那就讓布魯克幹好了。第二天一早，布魯克就去做奧金萊克的工作，奧金萊克當天下午就同意派蒙哥馬利去第8集團軍任司令。布魯克並不認為奧金萊克能和蒙哥馬利很好地共事，但他是如此地需要蒙哥馬利，以至於他已經在考慮必要時把奧金萊克調走一事了。
