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“解雇”
丘吉尔是在第二次世界大战的战火中出任英国首相的，可谓受命于危难之际。由于他力主抵抗以及与苏美两国的有效合作，大大地加快了法西斯的覆灭，为和平赢得了时间。然而，战争结束不久，在1945年的英国大选中，保守党大败，丘吉尔也落选了。为了安抚这位前首相，英国女王决定授于他一枚巴思勋章。丘吉尔感慨万分地说：“当选民们把我解雇的时候，我有何颜面接受陛下颁发给我的这枚奖章呢？
没问题
在英国首相丘吉尔75岁生日茶话会上，一名年轻的记者对丘吉尔说：“首相先生，我真希望明年还能来祝贺您的生日。”丘吉尔拍拍记者的肩膀说：“记者先生，你这么年轻，身体又这么壮，应该是没问题的。”
会晤时的笑话
二次世界大战中德军占领荷兰期间，荷兰流亡政府在美国设立了总部。德克•吉尔总理没怎么出过国，也几乎不会讲英语。在第一次会晤温斯顿•丘吉尔时，一见面，吉尔伸出手，向他的英国盟友友好地说了声“再见”。“先生，”丘吉尔这样作答，“我希望所有的政治会议都这样简短扼要。”
当众做“贼”
在一次招待高官显贵们的宴会上，气氛热烈，笑语喧哗。宴会进行到一半的时候，礼宾司的一名官员走到丘吉尔身旁，对他耳语说，他看见某先生把一只银制的盐缸塞进了自己的口袋。听了这话，丘吉尔当众将一只银制的胡椒粉缸塞进了口袋，好像无人看见一样。宴会结束时，丘吉尔悄悄走到那位拿了盐缸的先生旁边，轻声对他说：“亲爱的，我们都被别人看见了。哎，最好还是放回去吧，你说呢？”
和狗看电影
丘吉尔有一只心爱的卷毛狗，名叫鲁弗斯。一天晚上，在首相的乡间别墅里放映电影《雾都孤儿》，鲁弗斯像往日一样，在它主人的膝盖上占据了一个最好的位置。当影片放到比尔•赛克斯为了摆脱警察的追踪，准备淹死他的狗时，丘吉尔用手捂住了鲁弗斯的双眼并说：“亲爱的，现在不许看了，等会儿我会告诉你后来发生的事。”
如果咖啡杯里放毒药
第一次世界大战爆发前不久，美国出生的女权主义者南希•阿斯特到丘吉尔（1874—1965年）祖上传下来的布雷尼宫拜访了他。丘吉尔热情地接待了她。在交谈中阿斯特大谈特谈妇女权力问题，并恳切希望丘吉尔能帮助她成为第一位进入众议院的女议员。丘吉尔嘲笑了她的这一念头，也不同意她的一些观点，这使这位夫人大为恼火。她对丘吉尔说：“温斯顿，如果我是你的妻子，就会往你咖啡杯里放毒药！”丘吉尔温柔地接著说：“如果我是你的丈夫，我就会毫不犹豫地把它喝下去！”
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