第一次米兰时期（1482 — 1499）
1482年达芬奇制造了一个银质的马头形竖琴，令罗伦佐印象深刻。由于米兰的统治者史佛札走访佛罗伦斯时曾经向美迪奇提及，需要一个能为其父法兰契斯卡设计纪念像的艺术家，罗伦佐可能因此推荐了多才多艺的达芬奇，以谋取两国的友好。于是达芬奇丢下了未完成的《三贤士的朝拜》，带着竖琴以使者的身份前往米兰为史佛札服务。（注1）
米兰在当时是个富裕的工业城邦，以制造军备武器闻名欧洲。然而米兰和共和政体的佛罗伦斯不同，绰号“摩尔人”的路德维克是一个集权统治者 ，有意把米兰塑造成一个能与佛罗伦斯匹敌的城市（注2）。当时米兰正与威尼斯有战事，因此达芬奇在给米兰公爵的自荐信中强调自己军事、工程方面的长才，如设计活动桥梁、制作炮弹、战车和武器、造船等其他工程，最后才提到自己是擅长绘画和雕塑的艺术家。在达芬奇建议之下，路德维克大公任命他为父亲法兰契斯卡．史佛札铸造一尊青铜的骑马像。可惜这个工程巨大的骑马像最后并没有完成。
多才多艺的达芬奇在米兰宫廷扮演着多重角色﹕画家和雕塑家之外，他也是举足轻重的军事和水利工程师，建筑师，甚至还要主持庆典和宴会（他也是出色的吟唱诗人和宫廷音乐家），据说他安排的庆典活动有声有色，深受赞赏。
米兰期间，达芬奇的科学研究成果也十分丰硕，其中包括各种飞行器、降落伞和大炮的设计，他也为史佛札从事开凿运河，整治河道、铺设道路、规划都市、建筑城堡和改良防御设施等工作。此外他和著名意大利数学家帕丘里（Luca Pacioli）成为知交，并且协助他完成其著作《神圣比例》（注3）中的插图。他还根据罗马建筑理论绘制了《维特鲁维人》（Vitruvian Man）（注4），具体的指出了人体的标准比例和数学、几何的关系。达芬奇在米兰收了至少一名学徒Giacomode Caprotti，后人认为《论绘画》中的一些关于绘画的论述可能就是在这个时期写的（注5）。
美术创作方面，除了前述的史佛札骑马雕像，达芬奇先后绘制了几幅肖像画和一幅《哺乳的圣母》。但是此时期最重要的绘画作品应该属于1483-85年的《岩窟圣母》和1495-98年的《最后的晚餐》。特别是《最后的晚餐》，是达芬奇引领人类艺术走向成熟的划时代巨作，也是他留给后世最珍贵的艺术遗产。
（注1）关于达芬奇离开佛罗伦斯前往米兰的原因，还有几种推测。一是达芬奇发现自己在佛罗伦斯的发展并不乐观。1481年教宗Sixtus IV邀请了一批佛罗伦斯的艺术家包括波提且利、佩鲁吉诺、吉兰达忧等前往罗马的梵蒂冈工作，却没有邀请达芬奇。再者，美迪奇家族虽然雅好艺术，却偏好柏拉图主义的精神，并不欣赏达芬奇的实验精神和写实风格。达芬奇曾在他的笔记中写着﹕“美迪奇创造了我也毁了我。”虽然不能确知他所指为何，但对美迪奇家族的失望是可能的。
（注2）米兰为单一家族统治的公国，采世袭制。原为维斯康提家族所统治的强盛的城邦，也是佛罗伦斯的劲敌。1450年，原为佣兵的法兰契斯卡．史佛札占领米兰领地，继承了大公的爵位，雄心勃勃地振兴米兰，扩建堡垒。死后他的计划仍被继任者路德维克继续进行。他们聘任了当时的建筑大师，菲拉瑞特、布拉曼特和达芬奇。
（注3）《Divina Proportione》，1509年出版于威尼斯。
（注4）维特鲁维（Marcus Vitruvius Pollio，约公元前80年或前70年——约公元前25年）的《建筑十书》记载了古希腊人对和谐比例源于人体结构的观念。古希腊人认为神根据自己的形象造出了人，人体各部分有其各自的比例，都是完美和谐的体现，例如以人的自然中心点肚脐为中心来画圆形与方形时，张开的四肢会同时与这二个几何图形相接触。
（注5）达芬奇一生有记笔记的习惯，死后这些手稿由他的弟子梅齐保存并整理成31册。从达芬奇留下的手稿中，可以看到达芬奇开创性、精辟的研究与广博的涉猎﹕从水利工程、军事科学、机械、建筑、天文、动、植物、解剖、力学和艺术各项领域都包含其中。这些珍贵的记录目前分别珍藏在米兰的达芬奇自然科学博物馆和伦敦、巴黎、都灵等地的大图书馆或博物馆内。达芬奇自己把笔记分成四类﹕绘画科学、建筑学、机械学和人体解剖。梅齐在1540-50年间将有关绘画的笔记整理成十八本，希望出版，但并没有完成。梅齐死后笔记散失，剩下七本于1651年由Rffaelo du Fresne编辑出版，就是《论绘画》一书的前身。目前流传的《论绘画》是1817年Gulglielmo Manzi 编辑出版的。
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