骑兵团的军官们除了每天的早操和上午的一小时马厩值勤，再没有其他的军务活动，因而邱吉尔有充足的时间随心所欲地满足自己的爱好。他读书、写信，种种玫瑰花，还采集制作了许多美丽的蝴蝶标本。每到下午4时15分，就是他最喜爱的活动打马球的时间。这也是当地英国骑兵军官最主要的娱乐。邱吉尔认为打马球不仅是最有益处的运动之一，而且还是英国军官与印度王公贵族之间进行交往的主要管道。双方经常组织比赛。

就在当年秋天，邱吉尔作为主要选手代表第四骠骑兵团在海德拉巴参加了马球比赛，在比赛中表现极为出色。伦敦的《原野》周刊曾对此作过绘声绘色的报导：“霍尔上尉策马飞奔而来，巴恩斯先生及时接应，而邱吉尔先生则不失时机地发动了两次勇猛的进攻，将球攻进球门。”邱吉尔对打马球真是太投入了，他甚至有时把它看作是“严肃的生活目的”。

但总的说来，邱吉尔认为在班加罗尔驻防时期的生活是“单调、乏味而使人感到百般无聊”的。为了充实和提高自己，他把打马球以外的空闲时间主要用于自学。他请母亲给他寄些历史、哲学、宗教和经济方面的书来。珍妮很乐意地为儿子寄来了大包小包的吉本、麦考利、柏拉图、叔本华、莱基、马尔萨斯等著名思想家、哲学家、历史学家和生物学家的各种经典名著。邱吉尔从此开始了苦读，“从十一月到第二年五月我每天阅读四小时或五小时的历史和哲学著作”。

在短短的时间内就从这些经典名著中吸收了丰富的思想营养。通过阅读吉本的《罗马帝国衰亡史》、麦考利的《英国历史论文集》、柏拉图的《共和国》和温伍德·里德的《人类殉难记》等著作，他的思想变得更加深刻，也使他逐渐形成了某种人生信念。他曾经简练地将其概括为“一个人的生命毕竟总得钉在行动的或思想的十字架上”。此外，在写作的风格和用笔技巧上，邱吉尔也受到了吉本、麦考利等大师的深刻影响。他曾谈到，《人类殉难记》这部著作所提出的对基督教的批判是“那么具体，以至使我在某些时候都难以相信”。

在他后来的写作生涯中，曾有多部作品被人们评论说与麦考利的风格十分相似，而邱吉尔则对此引以为荣。出于对现实政治的关注，邱吉尔还请母亲寄来一套《政治年鉴》，以使自己了解当时国内政治生活的现状。

1897年春，邱吉尔得到例行休假。他一回到伦敦，即拜访了保守党总部，同工作人员进行联系，以便安排他在“樱草会”将于巴思举行的会议上发表第一次正式的政治演讲。他在去古巴途中路经纽约时，曾就演讲技巧问题向美国民主党领袖、著名演说家科克兰请教，得到了科克兰的悉心指点。现在他既有将所学技巧付诸实践的跃跃欲试的心情，却又担心自己发音上的缺陷会令听众失望。结果，演讲意外地大获成功，“演讲结束时，掌声如雷，一直持续了好长时间，我毕竟也能做这样的事！……我开始对自己和世界非常满意”。后来在他临危受命出任战时首相时，为鼓舞人民反抗法西斯侵略的斗志，他曾作过一系列著名的演讲；被认为是当代世界上最出色的演说家。而此次演讲即是这位未来演说家初试牛刀的成功预演。

邱吉尔假期将满时，获悉印度西北边境山区发生了民族骚乱，他意识到，自己渴望已久的机会又来到了。

当时，由于美国和德国的工业迅速发展，打破了英国在工业和对外贸易上的垄断局面，迫使英国工业结构以及对外政策均发生了根本性的变化。如果说以前英国对外政策的核心是致力于争夺和扩大销售市场，那么现在它就被迫改变为加紧掠夺殖民地的工业资源并在海外建立大型企业的租借地，这必然引起殖民地人民的激烈反抗。十九世纪末，在印度，尤其在殖民当局难以控制的北方地区，反抗殖民主义的民族运动发展得更快。这次民族骚乱就发生在该地区马拉坎德出口附近，是一个帕坦人部落举行了反英起义。英国殖民当局派宾登·布拉德将军率领由三个旅组成的远征军前往该地进行镇压。

邱吉尔为了不错失建功立业、博取名声的良机，在伦敦时就给正在该地组织军事行动的宾登·布拉德将军接连发了好几封电报要求参加军事行动。随后又赶赴印度的迪普丹尼，在威廉·贝里斯福德勋爵家中会见了这位将军，将军答覆说欢迎他作为战地记者前往，如果一旦有人伤亡，或许会让他充实到战斗岗位上去。

邱吉尔先从骠骑兵团里请准假，又在宾登·布拉德将军帮助下领到了《加尔各答先驱报》的记者证。与此同时，珍妮在伦敦也与《每日电讯报》达成协定，由她的儿子从印度给该报发回战地报导。

马拉坎德野战军对边境地区袭击英军前哨据点的起义的帕坦人部落，进行了报复性的军事行动。他们破坏水源，烧毁当地居民的村庄，激起了帕坦人更大的反抗。山民们不仅使用大刀、长矛，也使用从英军手中缴获的现代化武器，机动灵活地袭击英军，给邱吉尔跟随的部队带来了很大威胁，以至于布拉德将军在军营中为邱吉尔的到来设晚宴接风洗尘时，为确保安全，有一段时间大家只能熄灯在黑暗中举杯共饮。

由于遭受起义者的袭击，英军伤亡率较大，尤其是军官，更是袭击者射杀的主要对象，因此邱吉尔很快就能补入部队直接参加战斗。他最初担任布拉德将军参谋部的联络官，骑马宾士于英军各分遣队之间，往往是一个人单独行动。但有一次他差一点被当地的山民活捉，此后每次外出执行任务，他便由两名印度骑兵随同保护。
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