到1942年，蒙哥马利已成为闻名遐迩的训练专家，他的作战思想也更为成熟。奇怪的是，尽管当时英国在远东和中东战场吃紧，国家处于危难时刻，但蒙哥马利却从未被列入高级将领的候选人名单。更奇怪的是，虽然蒙哥马利对远东和中东的战事颇有异议，但他却从来没有表示出他必定会有当野战指挥官之意。
按照蒙哥马利的自负个性来看，这确是出乎意料之事。不过，他的继子约翰·卡弗的看法也许能提供较为合理的解释。卡弗认为，蒙哥马利的雄心并不像一般人那样，一味地追求较大的权势。从在坎伯利参谋学院作教官或草拟步兵训练手册时起，他的作战思想就已包含师、军、集团军指挥部的正常演练。不论成功与否，他都把全部精力集中在现在国家委托给他的部队上，务求其有最佳的训练和具备最强的战斗力。
对在敦刻尔克与他同为师长的亚历山大的多姿多彩的晋升，他似乎完全忽略，而把注意力完全集中在部队的训练和演习上。第12军和加拿大军的军研究周结束后，随之而来的便是一连串的营、旅、师级和军级演习，其目的是为了在野外演习场上验证在模型演习中所研讨的各种战术理论。蒙哥马利决心把部队训练到不仅能进行纵深防御作战，而且能成功地进行反攻作战。第12军的“加拉哈德”演习、“征服者”演习、“胜利者”演习、“兰斯洛特”演习以及加拿大军的“海獭第三”、“海獭第四”演习，都体现了蒙哥马利的这种决心。
但是，东南集团军所举行的最重要的一次演习，是蒙哥马利去非洲接任第8集团军司令之前所进行的“猛虎”演习。该演习的目的，旨在表达蒙哥马利与日俱增的信念：要夺取战场主动权并战胜德军或日军，盟军部队就必须训练到能在真正复杂的情况下作战，并至少能坚持10天之久。演习从5月19日开始，5 月30日结束，由第12军对抗加拿大第1军（第2军正在编成中），双方兵力超过10万人。参观演习的人蜂拥而至，包括华盛顿派来的首席参谋艾森豪威尔将军。在演习中，蒙哥马利第一次遇见了艾森豪威尔，并给他留下了很好的印象。艾森豪威尔在1942年5月27日写道：“蒙哥马利将军是位果决型人物，精力充沛，于练非凡。”
从许多方面看，“猛虎”演习都是蒙哥马利在英国本土训练部队的顶点，也可被称之为第二次世界大战转折点的彩排。20年后，蒙哥马利在演习讲评稿的档案本上，用笔补注说：“至今在加拿大仍为人所乐道。”
从敦刻尔克回到英国到1942年8月离开英国去埃及指挥第8集团军这两年中，蒙哥马利把他训练军队以及在战斗中使用军队的观点固定了下来，并且把它一贯地应用于他所指挥的规模不等的部队。蒙哥马利说，他于1941年至1942年在英国发展的作战理论，“就是我于1942年带到非洲，1943年带到西西里和意大利，以及1944年带到诺曼底的一套理论”。
在任东南集团军司令期间，蒙哥马利最引起人们争论的一件事便是对迪耶普的袭击了。许多加拿大人认为这场灾难是他造成的，因此对他恨之入骨。但事实上，蒙哥马利只能负很少一部分责任。
在1942年最初的几个月里，由蒙巴顿勋爵领导的联合作战部的参谋长们、美国人以及英国首相花了大量时间研究名为“围捕”和“大锤”的两项大胆的作战计划是否可行，或者可否实施其中的一项。“围捕”是大规模进攻欧洲大陆的代号，而“大锤”则是在俄国人陷入极端困难境地时，或在德国人显露出垮台迹象时，对法国进行小规模突击的应急计划。到4月份，“大锤”计划被认为不能在最近的将来实行，但“围捕”计划则仍作为1943年4月的远景计划予以保留。到7月份，“大锤”计划被取消，“围捕”计划也逐渐消逝，注意力转向了英美军队将在西北非进行的登陆。这一登陆行动的代号为“火炬”。
在“大锤”计划和“围捕”计划的讨论过程中，参加讨论的人一致认为，要顺利地返回欧洲，一个必不可少的条件是预先夺取一个良港，并且必须在敌人能够摧毁其设施以前全部占领这个良港。由于主要计划不是被取消就是被逐渐忘却，在1942年，大家越来越感到必须对横渡英吉利海峡作一次尝试，以便从实践中发现夺取一个港口究竟需要做些什么。对许多可供选择的港口进行的周密研究表明，迪耶普位于战斗机的航程之内，并有一些合适的军事目标：一个雷达站，一个机场，各种炮兵连，还有港湾和船舶。
联合作战司令部制定了一个计划草案，包括若干选择方案。经过反复考虑与研究，最后选定了一个方案，由参谋长联席委员会于5月13日予以批准。到这时，才决定指派参与袭击的部队。由于所选目标港口正对着东南集团军管辖区，于是决定由东南集团军的加拿大部队来实施这次袭击。蒙哥马利是东南集团军司令，自然要直接负责这次袭击的指挥与协调。
蒙哥马利向加拿大第1集团军司令麦克诺顿将军和加拿大第1军军长克里勒将军进行交涉，并征得他俩同意，决定由罗伯茨少将所指挥的加拿大第2师实施对迪耶普的袭击。其理由是，由英、加联合部队进行袭击难于统一指挥。
蒙哥马利是这个时候才上场的，他的部分责任也应当从这个时刻开始追究。6月5日，参与袭击的部队的指挥官举行了一次会议，会上讨论了是否应按计划预先用重型轰炸机轰炸迪耶普的防御设施。皇家空军少将利·马洛里和加拿大的罗伯茨少将反对这个建议，于是预先轰炸被放弃了。蒙哥马利在其《回忆录》中说，他反对“取消从空中预先轰炸敌防御设施”。然而，著名军人作家伯纳德·弗格森爵士却在其著作《水的迷宫》一书中评论说：“蒙哥马利根本没有不同意这种改变。他是作出这个决定的会议主持人，而且会议记录上也没有关于他表示不同意的记录。”
7月1日，蒙哥马利报告说，在他看来，“这次作战颇有成功的希望，如果天气良好，能见度达到一般水平，而且皇家海军能运载部队在规定的时刻和正确的地点登陆的话”。因此，蒙哥马利直接或间接地对代号为“拉特”行动的第一次袭击负有一定的责任。
作战部队于7月2日和3日上船，定于4日或以后的某一天进行袭击。部队一上船就向他们充分交代作战任务，然后把他们“封闭”在船上。7月3日晚上，天气不好，不宜进行袭击。这种恶劣天气一直持续到7月8日原定可以袭击的最后一天。于是部队下船分别返回营房。袭击被取消后，蒙哥马利立即写信给国内武装力量总司令佩吉特将军，建议“永远”取消袭击迪耶普的计划。因为他认为，由于袭击多次延期以及参与其事的部队太多，秘密已无可挽回地泄露出去了。他说：“如果要对欧洲大陆进行袭击的话，无论如何应让他们选择迪耶普以外的其他目标。”8月10日，蒙哥马利离开英格兰，到北非沙漠指挥第8集团军去了。
蒙哥马利的建议未被采纳。夺取迪耶普的血战终于在8月19日发生。蒙哥马利于当天晚上听到袭击迪耶普的消息时，他正在第8集团军司令部以司令官的身份款待丘吉尔。”
加拿大军同与他们合作的突击队员作战十分英勇，海军也是如此，但加拿大军损失惨重。加拿大军的正式战史记载如下：“在迪耶普，一支不足 5000人的加拿大军队，仅战斗了9个小时，被俘人数就超过了尔后在西北欧战役整整11个月中的被俘人数，也超过了加拿大军在意大利作战的20个月中的被俘人数。更可悲的是，阵亡总数达军官56人，士兵851人，合计各类伤亡人数为3369人。”
对于加拿大军的惨重损失，蒙哥马利是没有多大责任的。假如他的建议被采纳，迪耶普袭击根本就不会发生。甚至对于他所默许的从第一个计划中取消使用重型轰炸机一事，人们也可以从两个方面来进行争论。人们会说，难道不可以进行一次卡恩（法国地名）式袭击或一次卡西诺（意大利地名）式袭击？如果轰炸机把街道都炸得堵塞起来，那么让坦克登陆还有什么意义呢？
1942年5月26日，德、意军统帅部发动了代号为“泰西”的进攻战役，其最终目标是占领托卜鲁克并挺进到埃及边境。6月11日前，从加柴拉到比尔哈凯姆之间的第一线支撑点全都落到德、意军手中。6月11—12日，英国坦克兵团在中心据点奈茨布里奇地域被击溃。在昔兰尼加的抵抗也遭到失败，于是零星部队开始乱哄哄地撤退到阿拉曼地区的后方防御阵地。6月19日，托卜鲁克被包围，第二天德军坦克部队立即在空军掩护下开始攻城。守军尽管储备有大量食物、技术装备和武器，却在6月21日投降了，33000名英军官兵被俘。
在这种形势下，布鲁克不得不作出决定：他必须到开罗去，并以帝国参谋总长的身份亲自调查直布罗陀、马耳他和波斯一伊拉克地区的情况，最后与驻印英军总司令韦维尔就印缅边界的防御问题进行秘密磋商。但关于第8集团军，布鲁克则指出：“很明显，在那里有些事从根本上搞错了，但不容易判明这些事是什么，以及错到什么程度……危机已经来临，我必须去看看错误究竟在哪里。为此，我要单独去。然而，7月30日，即在他动身的前j天，他和参谋长联席委员会却突然接到通知说，首相也决定去。就这样，代号为“手镯”的丘吉尔调查组的人员于8月初在开罗集中了，他们是来决定第8集团军的命运的。丘吉尔是绕道来的，于8月3日到达。布鲁克因为是直接到开罗，所以比丘吉尔早到。
8月3日晚丘吉尔召见布鲁克，并与之会谈至次日凌晨1点30分。会谈围绕着这样一个问题：奥金莱克不能再同时担任中东总司令和第8集团军司令这样两个职务了。第8集团军司令这个职务是奥金莱克于6月25日下午从里奇手中接过来的。布鲁克当然同意这个建议，但关键问题是，谁来指挥第8集团军呢？丘吉尔建议由戈特来指挥，当时戈特正在指挥第13军。布鲁克争辩说，戈特衰老了；丘吉尔则回击说，那就让布鲁克干好了。第二天一早，布鲁克就去做奥金莱克的工作，奥金莱克当天下午就同意派蒙哥马利去第8集团军任司令。布鲁克并不认为奥金莱克能和蒙哥马利很好地共事，但他是如此地需要蒙哥马利，以至于他已经在考虑必要时把奥金莱克调走一事了。
