到1941年5月，儘管希特勒在巴爾幹半島和北非戰場上取得了重大勝利，但他也越來越明白，跨越英吉利海峽征服英倫三島的可能性已日趨渺茫。德國人無法得到亦難以集結大規模渡海作戰必需的船舶和登陸艇；同時英國的空中力量也在日益增長，將使已經在品質上超過德國的英國空軍，於一年左右在數量上也超過德國。“
所以，希特勒已認識到戈林的希望和吹噓已經破滅，便把目光轉向東方”，轉向了蘇聯。邱吉爾分析說：“一經看出英國不能像法國和低地國家那樣被嚇倒和制服時，這兩個專制暴虐的大國之間的基本矛盾便又顯現出來了。”在邱吉爾看來，史達林已經“更加意識到他的危險，就更加想爭取時間。但是，正如我們行將見到的，他為了要同納粹德國保持友好，顯然犧牲了許多利益，冒了許多風險。更令人驚奇的是，他對於即將臨頭的大難作出了許多錯誤的估計，表現得愚昧無知。從1940年9月一直到希特勒1941年6月發動進攻的時候為止，他真是一個既冷酷無情，又詭計多端，又孤陋寡聞的巨人。”
早在1940年12月18日，希特勒發出的“巴巴羅薩”指令，已經定下了為進攻蘇聯而集結的軍隊的有關部署和主要任務，並規定5月15日為進攻日期。但由於南斯拉夫的政變，使希特勒推遲了進攻蘇聯的計畫。當邱吉爾得到有關情報後，他認為有必要向史達林發出警告。於是他在1941年4月3日向英國駐莫斯科大使斯塔福德•克利普斯爵士發了一份要大使轉交史達林的簡短而含蓄的電報：
“以下是我給史達林先生的電報，只可由你面交。
“我曾從一位可靠的情報人員獲得可靠的消息：當德國人認為南斯拉夫已經上了圈套時（即3月20日以後），他們就開始從羅馬尼亞把五個裝甲師中的三個師調往波蘭南部。他們在聽到塞爾維亞人的革命時，又立即下令停止前進。閣下大可玩味這些事實的重要意義。”
雖然因故有些拖延，但電報在4月23日已交給了史達林，邱吉爾的警告沒能引起史達林的足夠重視。為了爭取更多的時間，蘇聯儘量避免與德國發生衝突，在許多事情上遷就德國。5月3日蘇聯正式承認伊拉克親德的拉希德•阿裏政府；5月7日，比利時和挪威流亡政府的外交代表被蘇聯驅逐；隨後南斯拉夫和希臘公使館的全體人員也被趕出了莫斯科。據德國陸軍部經濟司長湯瑪斯將軍後來寫道：“俄國人履行交貨任務直到進攻前夕，在最後幾天，還從遠東用快車急運橡膠。”
6月15日，邱吉爾電告羅斯福總統：“根據我能從各方面獲得的消息，其中並有最可靠的消息，德國看來即將大舉進攻俄國。……如果這場新戰爭爆發，我們當然要遵循希特勒乃是我們必須擊敗的敵人這項原則，給予俄國人以最大的鼓勵和我們能夠提供的任何援助。”羅斯福通過美國大使懷南特口頭答復說，如果德國進攻俄國，他會立即公開支持“首相可能就歡迎俄國成為同盟國而發表的任何聲明”。
6月21日是星期六，邱吉爾在契克斯度週末，和他在一起的有美國大使懷南特夫婦、艾登夫婦和他的秘書們。邱吉爾在談話中表示應當全力幫助俄國，他的私人秘書科爾維爾問他，對他這位頭號反共人物來說，這是否是同流合污。邱吉爾回答：“完全不是這樣。我只有一個目的，就是打倒希特勒，我的一生這樣一來就變得簡單多了。如果希特勒攻打地獄，我至少也會在下院為魔鬼說幾句好話。”
6月22日晨4時，科爾維爾接到外交部打來的電話，報告了德國已經進攻蘇聯的消息。由於邱吉爾曾有指示，除非德國人侵入英國，否則不得因別的事叫醒他，因此直到8時科爾維爾才向他報告了這一消息。邱吉爾決定晚上9時發表廣播講話。他在講話中說：
“在過去25年中，沒有一個人像我這樣始終一貫地反對共產主義。我並不想收回我說過的話。但是，這一切，在正在我們眼前展現的情景對照之下，都已黯然失色了。過去的一切，連同它的罪惡，它的愚蠢，它的悲劇，都已經一閃而過了。……
“我們只有一個宗旨，一個唯一的、不可改變的目標。我們決心要毀滅希特勒，以及納粹制度的一切痕跡。什麼也不能使我們改變這個決心。什麼也不能。我們決不和敵人談判，我們決不同希特勒或他的任何黨羽進行會談。我們將在陸地上對他作戰，我們將在海洋裏對他作戰，我們將在天空中對他作戰，直到邀天之助，我們把他的影子從地球上消除盡淨，把世界上的人民從他的壓迫下解放出來為止。任何對納粹帝國作戰的個人或國家，都將得到我們的援助。任何跟著希特勒走的個人或國家，都是我們的敵人。……根據以上的理由，我們將要對俄國和俄國人民進行我們能夠給予的一切援助。
……
“這不是階級的戰爭，而是整個英帝國和英聯邦不分種族、信仰與黨派所從事的一場戰爭。……”邱吉爾最後說：“因此，俄國的危難就是我們的危難，也是美國的危難，正如俄國人為保衛家鄉而戰的事業，是世界各地的自由人民和自由民族的事業一樣。讓我們吸取通過殘酷的經驗得來的教訓吧。讓我們加倍努力，只要一息尚存，力量還在，就齊心協力打擊敵人吧。”
似乎蘇聯軍隊對德國的進攻缺乏精神準備，部隊沒有接到任何進行還擊的明確命令。大約有幾百架飛機還沒來得及升空迎敵，就被炸毀在機場上。英國政府擔心蘇聯不能進行有效的抵抗，預計德國在儘快結束對蘇戰爭後仍將回頭實施入侵英國的計畫，於是向軍隊下達命令，要在9月1日前做好應付入侵的“充分的戰鬥準備”。
但蘇聯畢竟是一個人口眾多、幅員遼闊、資源豐富的大國，而且對戰爭的準備工作也並不像英國人，還有德國人想像的那樣差。德國人原以為會遇到大約220個師的抵抗，但此時他們發現面對的是360個師。儘管戰爭剛開始時他們使蘇聯軍隊遭受了慘重損失，但蘇聯人還是堅持戰鬥，頑強抵抗。
7月12日，英國和蘇聯兩國政府簽訂了在對德戰爭中採取共同行動的協定，規定雙方相互給予一切形式的援助和支持，雙方均不同德國進行談判，更不單方面同德國媾和。根據協定的精神，英國派出了兩個戰鬥機中隊到摩爾曼斯克，保護北方航線，另外還派軍隊到伊朗去建立補給線並保衛油田不被德國人奪取。
9月，英美軍需供應會議在倫敦召開；英國同意將原定提供給英國的各種軍用物資轉撥給蘇聯。邱吉爾在處理對蘇關係問題上，此時表現出了一個傑出政治家的巨大勇氣和高度靈活性。他從自己國家的根本利益出發，完成了英國政治和他個人政務活動的一個歷史性轉折，使不同意識形態下的反法西斯力量在特定的歷史條件下結成了統一戰線，從而保證了最終贏得戰爭的勝利。著名的英國工黨政治評論家邁克爾•富特評論說：“1941年6月22日以前，英國的勝利是夢想，而在這一天之後，英國的勝利已在預計之中。”
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