丘吉尔在1928年的财政预算中，着重指出主要工业在“长期不易克服的”萧条境况下，“税率却是最高的”。他宣布“我们的总政策是帮助生产者”；根据这一原则，从1929年10月起减免3/4的生产性工业地方税，完全免征农业地方税。
1929年4月，丘吉尔提出了他的最后一个财政预算。他对预算所作的演说被《星期日泰晤士报》称为“当代预算演说中最引人入胜的”。预算中引人注目的是废除了茶叶税。这一措施被前任工党财政大臣斯诺登攻击为“对竞选进行贿赂”。的确，当新的大选日益临近时，各党领导人的注意力都集中到了竞选运动上来。
在1928年中，丘吉尔还曾对保守党在大选中的前途持乐观态度。他认为政府的巨大减税计划会赢得选民们的好感，而失业问题也得到了某种程度的控制。但到后来，他的感觉发生了变化，担心保守党会失去多数地位。他曾同劳合—乔治探讨过保守党与自由党进行联合的可能，并答应将其条件转告鲍德温。但当时多数保守党大臣仍沉浸在普遍的乐观情绪中，空军大臣撒母耳•霍尔曾回忆说：“我们发现，除温顿斯外，每个人都兴高采烈。”
1929年5月，丘吉尔以比过去更为重视的姿态投入到竞选运动中去。他的全家都来为他助威：18岁的儿子蓝道夫发表了演讲，克莱门蒂娜为他主持集会，就连刚刚步入社交圈的女儿戴安娜也参加了竞选活动。最后，丘吉尔仍在埃平选区当选，但选票数与落选的自由党候选人夏普相比，并没有拉开多大差距。
就全国而言，工党是这次大选中的最大赢家。投票的当天，丘吉尔到唐宁街10号去，和首相一起利用自动收报机接收全国各地的选举结果。“当工党一个接一个领先的消息宣布时，温斯顿的脸涨得越来越红，火气越来越旺，他离开了自己的座位，站到这台放在过道上的机器近旁；他耸起两肩，怒目看着数字，撕下纸条，表现出好像若要再听到工党获胜的消息，就会砸碎整个机器似的。他对周围工作人员突然的叫喊，粗俗得简直无法形容。”统计结果显示，工党获得288席，成为第一大政党；保守党仅获得260个席位；自由党获得59个席位，比上届大选有所增加。6月3日，鲍德温决定辞职。
工党领袖拉姆齐•麦克唐纳的工党政府再度登台。保守党政府垮台后，丘吉尔在巴克俱乐部举行了“一次非常愉快的告别宴会”，与他的高级财政顾问们话别。尽管他在任时犯过一些错误，受到大量抨击，但他尽了自己的责任，干得相当出色。时间过得越久，人们就会越清楚地看到，丘吉尔的错误都是一些“集体错误”，而且在当时的特定时代背景下，是难以避免的。
而他的个人才干和品格魅力，则为他赢得了人们的敬重。最初对他颇不驯顺的政务秘书格里哥对丘吉尔的卸任极感可惜，称他是“我们生活的时代里最杰出和多才多艺的人”；长期跟随他的埃迪•马什更是倍感伤心。他们以及丘吉尔本人都没有料到，他此次离开政府到他下次重新登台将长达10年之久。
4印度之争
在大选中失败后，保守党内部在各种政策问题以及党的领导权问题上发生意见分歧，导致了相互指责。保守党的报业巨头比弗布鲁克和罗瑟米尔为了使该党关税改革的政策取得胜利，发起了“大英帝国改革运动”，并对鲍德温在这方面的退让给予强烈谴责。而丘吉尔出于与自由党实行政治联合的考虑，不赞成重新举起关税改革的旗号。丘吉尔在1929年7月下院举行的第一次会议上发言，曾表示希望自由党与保守党合作而不要支持工党政府。
比弗布鲁克曾试图争取丘吉尔，但未能获得一致看法，两位老朋友就分了手。比弗布鲁克和罗瑟米尔宣布成立“大英帝国党”，并准备提出50名候选人与保守党争夺席位。鲍德温为了防止保守党的分裂，曾对比弗布鲁克表示了一定程度的让步，声称愿意考虑有限度地征收食品税。虽然在与比弗布鲁克的谈判中，鲍德温一度有些反复，但后来迫于形势，他甚至走得更远了。
9月在布朗利举行的补缺选举中，有相当一部分保守党选民转而支持大英帝国党的候选人。10月，在伦敦参加帝国会议的各自治领总理们宣称赞成实行帝国优惠政策。鲍德温在此期间发表声明，表示接受这一政策，主张对全部进口工业品征收关税。
面对丘吉尔的反对，鲍德温所抱的态度是：“宁愿冒失去温斯顿的风险，因为这样做可以换取许多人的支援。”随着国内经济形势的恶化，失业人数进一步增加，国内政治形势起了很大变化，甚至大部分自由党人也开始接受了关税改革。面对这种现实情况，丘吉尔也不得不改变自己的态度。几个月后，他也完全接受了包括对食品征税的整个关税改革计划。
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