【大紀元7月28日訊】1895年是溫斯頓由少年向成年過渡的重要年頭，也是他的生活發生重大變化的一年。這年元月，他的父親過早地去世。他的外祖母倫納德‧傑羅姆夫人于同年4月病故。而對溫斯頓感情衝擊最大的，恐怕還是同年7月老保姆愛維莉絲特太太的去世。雖然由於藍道夫勳爵患病導致家庭經濟狀況困窘，珍妮迫不得已辭退了愛維莉絲特太太，但老保姆一直得到邱吉爾家的資助。溫斯頓在她去世前去看望了她；在她死後不僅參加了她的葬禮，還承擔了在她墓前為她豎立墓碑的費用。
就在藍道夫勳爵去世前夕，溫斯頓順利通過了桑赫斯特皇家軍事學校的畢業考試。在所有130名學生中，他的成績名列第20，這表明他在校學習期間有了長足的進步。他在馬術訓練這一科目中的考試成績最好，因而他萌發了加入騎兵部隊的強烈願望。他希望被分配到第四驃騎兵團，因為他原來就認識該團團長J‧P‧布拉巴松上校，對這位威爾士親王的好朋友、多次榮立戰功的指揮官十分欽佩。2月初，溫斯頓請母親給布拉巴松上校寫信提出要求。上校很快回了信，出主意讓他們請求總司令坎布裏奇公爵同意。公爵收到信後立即欣然予以批准。2月20日，溫斯頓‧邱吉爾被正式任命為軍官，並被分配到第四驃騎兵團。就這樣，這位新任的騎兵中尉開始了自己的戎馬生涯。
溫斯頓實現自己願望的同時，也意味著給他的母親在經濟上增加了沉重的負擔。那時的軍官大都需要家庭的經濟資助，騎兵軍官更是如此。溫斯頓每年只能領到120英鎊的軍官津貼，但他發現，他一年至少還得添上500英鎊才能維持自己的職位。此外，他所在的第四驃騎兵團，軍官們還需支付諸如添置打馬球的設備這樣一些特殊的花銷。這樣，他一年共需要650英鎊以上的經濟來源。幸虧他的伯母、馬爾巴羅公爵夫人麗莉資助200英鎊，為溫斯頓買了一匹馬，否則他在經濟上還要緊張一些。溫斯頓想說服母親每個季度定期資助他125英鎊，但是他很快就明白，母親已拮据得無法滿足他的要求。
溫斯頓從來就沒有節儉過日子的意識，而他的母親在這方面更是有過之而無不及。這位美國百萬富翁的女兒揮霍慣了，“在花錢上，她根本沒有量入為出的觀念，金錢的價值對她來說毫無意義，她只計較買到的東西的好壞，而不管要花多少錢”。藍道夫勳爵死後僅三年時間，她就欠下高達14000英鎊的債務。償還這些債務的唯一辦法是借貸，她每年為償付舊債需借貸700英鎊，這將使邱吉爾兄弟兩人每人每年相應減少約1800英鎊的收入。溫斯頓對這種陷入惡性循環的作法很不高興，但出於對母親的同情，他還是認可了這一做法。
他在給母親的信中說：
“我同情您的一切鋪張行為，甚至超過您對我的鋪張的同情，正如您認為我花100英鎊
買一匹玩馬球用的小馬是一件要命的事一樣，我也覺得您花200英鎊去買一件舞會禮服同樣
是件要命的事。然而我還是以為，您應當有舞會禮服，我也必須有玩馬球用的小馬，問題的
關鍵是我們太窮罷了。”
溫斯頓出於無奈，只好自己借了3500英鎊。這筆錢除了作為自己每年花銷的補貼外，還給傑克準備了3年的資助費，又償還了裁縫和別的手藝人400英鎊左右的工錢。這雖然是一筆沉重的債條，但溫斯頓並不擔心無力償還，除了自己家族中他名下應繼承的遺產之外，他還繼承了外祖父傑羅姆饋贈給他的一份產業，而這份產業，即使是母親珍妮也無權動用。
溫斯頓所在的第四驃騎兵團駐紮在奧爾德肖特鎮。這裏40年來一直是軍事基地。他在入伍的最初半年裏，須和普通新兵一樣，每天有例行的2小時馬術訓練、1小時的馬廄值勤和90分鐘的操練。他厭惡刻板的操練，但非常喜歡馬術訓練。他還經常打馬球，參加在奧爾德肖特舉行的賽馬會中的障礙賽馬項目，表現得相當勇敢。
在騎兵部隊服役期間，許多高級軍官對溫斯頓青眼有加，樂意滿足溫斯頓的願望。在陸軍總司令坎布裏奇大公爵來奧爾德肖特正式視察期間，溫斯頓被挑選出來擔任這位年邁的大公爵的侍衛官。在陪同坎布裏奇視察的過程中，溫斯頓幸運地見到了威爾士親王。還同10年前被父親在擔任印度事務大臣時派往印度任總參謀長、現在已是陸軍元帥的弗萊德里克‧羅伯茨勳爵“進行了長時間的談話”。
幾個星期之後，溫斯頓又應邀會見了約克公爵及其夫人，即後來的英王喬治五世和瑪麗王后以及他們的叔父康諾特公爵。此外，溫斯頓還“收到許多請貼，並且只要願意，就可以天天晚上去參加舞會”。但是溫斯頓並未這樣做，他的嚴肅而孤僻的本性，使他幾乎本能地與浮華生活保持著距離。雖然他已經在為軍隊中“思想呆板”的狀況而深感苦惱，可他不想在輕鬆的社交活動中忘記這一點，而是想以求知
的方式彌補它。他開始著手系統地讀一些經濟學和歷史方面的書籍，先讀了亨利‧福西特的《政治經濟學》，還計畫繼而對吉本的《羅馬帝國衰亡史》和萊基的《歐洲的道德》等著作作一番深入細緻的研究。
7月，他在回去參加老保姆愛維莉絲特太太的葬禮時，還到佈雷頓他父親的墳上去掃墓。“這裏萬籟俱寂，如同置身在一派古樸的氣氛中，我被這樣的氣氛所感染，使我在悲痛之中夾雜著慰藉之感。”溫斯頓想起父親短暫而傑出的一生及其悲劇結束，不禁心潮起伏，感慨萬千。他已暗暗立下志願，要走父親從政的道路，創造比父親政治生涯中所取得的更為輝煌的業績，實現父親未竟的遺願。此時他已開始關注政治，密切注意著1895年的大選情況，為在今後幾年內參加類似的競選活動預作準備。他在後來給母親的信中寫道：
“政治遊戲是一種極好的藝術，一個高手在真正置身於其中之前，磨礪則是十分必要的。不管怎麼說，這4年健康而快樂的生活，既負有責任又經受鍛煉，對我有益而無害。我越是研究軍事，就越喜歡它，也更加確信，這非我之所長。”
從這段話可以看出，溫斯頓‧邱吉爾從政的意識和素質都較強，對政治的感覺準確，眼界較高；既比較投入，又有一種超然之感。這對他投身政治大有益處。然而自此時到他登上
政壇，其間他還有很長一段路途要走。
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