【大纪元7月28日讯】1895年是温斯顿由少年向成年过渡的重要年头，也是他的生活发生重大变化的一年。这年元月，他的父亲过早地去世。他的外祖母伦纳德‧杰罗姆夫人于同年4月病故。而对温斯顿感情冲击最大的，恐怕还是同年7月老保姆爱维莉丝特太太的去世。虽然由于蓝道夫勋爵患病导致家庭经济状况困窘，珍妮迫不得已辞退了爱维莉丝特太太，但老保姆一直得到丘吉尔家的资助。温斯顿在她去世前去看望了她；在她死后不仅参加了她的葬礼，还承担了在她墓前为她竖立墓碑的费用。
就在蓝道夫勋爵去世前夕，温斯顿顺利通过了桑赫斯特皇家军事学校的毕业考试。在所有130名学生中，他的成绩名列第20，这表明他在校学习期间有了长足的进步。他在马术训练这一科目中的考试成绩最好，因而他萌发了加入骑兵部队的强烈愿望。他希望被分配到第四骠骑兵团，因为他原来就认识该团团长J‧P‧布拉巴松上校，对这位威尔士亲王的好朋友、多次荣立战功的指挥官十分钦佩。2月初，温斯顿请母亲给布拉巴松上校写信提出要求。上校很快回了信，出主意让他们请求总司令坎布里奇公爵同意。公爵收到信后立即欣然予以批准。2月20日，温斯顿‧丘吉尔被正式任命为军官，并被分配到第四骠骑兵团。就这样，这位新任的骑兵中尉开始了自己的戎马生涯。
温斯顿实现自己愿望的同时，也意味着给他的母亲在经济上增加了沉重的负担。那时的军官大都需要家庭的经济资助，骑兵军官更是如此。温斯顿每年只能领到120英镑的军官津贴，但他发现，他一年至少还得添上500英镑才能维持自己的职位。此外，他所在的第四骠骑兵团，军官们还需支付诸如添置打马球的设备这样一些特殊的花销。这样，他一年共需要650英镑以上的经济来源。幸亏他的伯母、马尔巴罗公爵夫人丽莉资助200英镑，为温斯顿买了一匹马，否则他在经济上还要紧张一些。温斯顿想说服母亲每个季度定期资助他125英镑，但是他很快就明白，母亲已拮据得无法满足他的要求。
温斯顿从来就没有节俭过日子的意识，而他的母亲在这方面更是有过之而无不及。这位美国百万富翁的女儿挥霍惯了，“在花钱上，她根本没有量入为出的观念，金钱的价值对她来说毫无意义，她只计较买到的东西的好坏，而不管要花多少钱”。蓝道夫勋爵死后仅三年时间，她就欠下高达14000英镑的债务。偿还这些债务的唯一办法是借贷，她每年为偿付旧债需借贷700英镑，这将使丘吉尔兄弟两人每人每年相应减少约1800英镑的收入。温斯顿对这种陷入恶性循环的作法很不高兴，但出于对母亲的同情，他还是认可了这一做法。
他在给母亲的信中说：
“我同情您的一切铺张行为，甚至超过您对我的铺张的同情，正如您认为我花100英镑
买一匹玩马球用的小马是一件要命的事一样，我也觉得您花200英镑去买一件舞会礼服同样
是件要命的事。然而我还是以为，您应当有舞会礼服，我也必须有玩马球用的小马，问题的
关键是我们太穷罢了。”
温斯顿出于无奈，只好自己借了3500英镑。这笔钱除了作为自己每年花销的补贴外，还给杰克准备了3年的资助费，又偿还了裁缝和别的手艺人400英镑左右的工钱。这虽然是一笔沉重的债条，但温斯顿并不担心无力偿还，除了自己家族中他名下应继承的遗产之外，他还继承了外祖父杰罗姆馈赠给他的一份产业，而这份产业，即使是母亲珍妮也无权动用。
温斯顿所在的第四骠骑兵团驻扎在奥尔德肖特镇。这里40年来一直是军事基地。他在入伍的最初半年里，须和普通新兵一样，每天有例行的2小时马术训练、1小时的马厩值勤和90分钟的操练。他厌恶刻板的操练，但非常喜欢马术训练。他还经常打马球，参加在奥尔德肖特举行的赛马会中的障碍赛马项目，表现得相当勇敢。
在骑兵部队服役期间，许多高级军官对温斯顿青眼有加，乐意满足温斯顿的愿望。在陆军总司令坎布里奇大公爵来奥尔德肖特正式视察期间，温斯顿被挑选出来担任这位年迈的大公爵的侍卫官。在陪同坎布里奇视察的过程中，温斯顿幸运地见到了威尔士亲王。还同10年前被父亲在担任印度事务大臣时派往印度任总参谋长、现在已是陆军元帅的弗莱德里克‧罗伯茨勋爵“进行了长时间的谈话”。
几个星期之后，温斯顿又应邀会见了约克公爵及其夫人，即后来的英王乔治五世和玛丽王后以及他们的叔父康诺特公爵。此外，温斯顿还“收到许多请贴，并且只要愿意，就可以天天晚上去参加舞会”。但是温斯顿并未这样做，他的严肃而孤僻的本性，使他几乎本能地与浮华生活保持着距离。虽然他已经在为军队中“思想呆板”的状况而深感苦恼，可他不想在轻松的社交活动中忘记这一点，而是想以求知
的方式弥补它。他开始着手系统地读一些经济学和历史方面的书籍，先读了亨利‧福西特的《政治经济学》，还计划继而对吉本的《罗马帝国衰亡史》和莱基的《欧洲的道德》等著作作一番深入细致的研究。
7月，他在回去参加老保姆爱维莉丝特太太的葬礼时，还到布雷顿他父亲的坟上去扫墓。“这里万籁俱寂，如同置身在一派古朴的气氛中，我被这样的气氛所感染，使我在悲痛之中夹杂着慰藉之感。”温斯顿想起父亲短暂而杰出的一生及其悲剧结束，不禁心潮起伏，感慨万千。他已暗暗立下志愿，要走父亲从政的道路，创造比父亲政治生涯中所取得的更为辉煌的业绩，实现父亲未竟的遗愿。此时他已开始关注政治，密切注意着1895年的大选情况，为在今后几年内参加类似的竞选活动预作准备。他在后来给母亲的信中写道：
“政治游戏是一种极好的艺术，一个高手在真正置身于其中之前，磨砺则是十分必要的。不管怎么说，这4年健康而快乐的生活，既负有责任又经受锻炼，对我有益而无害。我越是研究军事，就越喜欢它，也更加确信，这非我之所长。”
从这段话可以看出，温斯顿‧丘吉尔从政的意识和素质都较强，对政治的感觉准确，眼界较高；既比较投入，又有一种超然之感。这对他投身政治大有益处。然而自此时到他登上
政坛，其间他还有很长一段路途要走。
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