在此期间，要求盟国在欧洲开辟第二战场以减轻德军对苏联的压力这一问题被提了出来。5月，苏联外长莫洛托夫访问英国，与丘吉尔政府就1942年在欧洲开辟第二战场，从苏德前线引开至少40个德军师的前景问题进行商讨。
当时，苏联是世界上最大的反法西斯战场，苏联红军面对着四百多万装备精良的德国军队的猛烈进攻，所以史达林多次提出第二战场问题。罗斯福总统也认为有此必要，此前他特派总统顾问哈里•霍普金斯和美国陆军总参谋长乔治•马歇尔将军携带经美国参谋长联席会议拟订、并由罗斯福总统批准的题为《两欧作战计划》的备忘录前往伦敦，与英国政府讨论落实计划的问题。罗斯福总统4月3日写信给丘吉尔说：
“哈里和乔治•马歇尔所要告诉你的一切，均是我由衷之言。你我两国人民要求开辟一个战场，以便卸下俄国人肩上的压力。两国人民很有智慧，完全能够看到俄国人今天所杀死的德国人和所摧毁的装备比你我两国加起来的总和还要多。即使还没得到全盘的成功，这毕竟是一个巨大的收获。必须实现这个计划！只有这样，叙利亚和埃及才能转为安全。纵使德国人发现了我们的计划，也毫不足惧。”
但丘吉尔对在欧洲大陆开辟第二战场一事一直有着更复杂的考虑，丘吉尔在原则上赞成开辟第二战场的计划，但他同时认为，“保卫印度和中东是极其重要的”，“我们所承担的大英帝国的首要义务是保卫印度不受日本的侵略”。同时，与其在欧洲大陆作战，丘吉尔认为倒不如进攻北非或者解放挪威北部。
因为，“把两个强大国家的全部力量集中和配合在一个激烈的攻势中，是存在着种种困难的，我们决不能让含混不清的词句来使情况更加紊乱。因此，在英美两国军队能够在1943年在欧洲同德国人交手以前，填补空缺的唯一方式，是以英美军队强行占领法属北非，同时与越过沙漠从西边向的黎波里与突尼斯前进的英国军队取得配合。”
由于在具体看法上存在分歧，所以在与美国特使的商谈中，丘吉尔一直强调“要视形势的发展和准备工作的进展而定”。在与莫洛托夫的会谈中，丘吉尔“表现审慎、含糊。关于美国和英国准备在何时何地在西线反击德国的问题，不做正面的肯定回答”。
莫洛托夫在与英国政府的谈判中，还提出与英国签订一项长期盟约，并要求英方在盟约中承认苏联1941年的疆界。丘吉尔认为这样不仅违反英国对波兰作出的保证，而且也违反了大西洋宪章，因而断然拒绝了这一要求。
最后英苏双方同意签署一项为期20年的盟约，但其中不提及疆界问题。鉴于莫洛托夫还将访问华盛顿，所以丘吉尔建议莫洛托夫返回时再经伦敦，届时他将根据华盛顿关于第二战场问题的讨论情况再对此给予具体回答。
就在莫洛托夫出访期间，德军策划了针对苏联的规模庞大的夏季攻势。为了打乱希特勒的战略部署，苏军将领铁木辛哥在哈尔科夫以南发动了一次“破坏性”进攻，虽然德军的反击使其伤亡损重并败退，但这次进攻使德军的作战计划推迟了一个月之久，丘吉尔对苏德战场的局势变化极为关注，他担心苏联人在得不到英美援助的情况下可能同德国签订和约而退出战争，所以当莫洛托夫返回时他同意了开辟第二战场。但是在致苏联政府的《备忘录》中，他申明无法作出具体承诺且使实现登陆带有附加条件。
丘吉尔写道：“我们正在为1942年8月或9月登陆一事进行准备……事前很难预料到时候能否具备实现
登陆的条件，因此我们在这方面无法作出许诺。但是，如果条件正常而又合理的话，我们将毫不犹豫地实施计划。”
但丘吉尔对这一问题的看法是，“共同的愿望和善良的意志并不能克服无情的事实”，对细节的研究和对战略的考虑，使英美军事当局“都发觉没有能力准备这项计划”。为了对这一问题的前景和其他可能性作进一步讨论，6月7日，丘吉尔飞赴美国进行了第三次访问。在与罗斯福的会谈中，除了第二战场问题，丘吉尔还与其讨论并同意在发展原子弹方面开展工作。
6月20日，丘吉尔在白宫收到罗斯福总统亲手交给他的一份电报，上面的消息令他目瞪口呆。电报上说，北非战场上的托卜鲁克要塞被敌人占领，英军25000人被俘。后来进一步证实，被俘人数实际多达33000人。罗斯福当即问沉浸在巨大悲痛中的丘吉尔：“我们能帮你什么忙？”丘吉尔回答：“给我们大量希尔曼型坦克，能给多少就给多少，并且尽快运往中东。”罗斯福立刻叫来总参谋长马歇尔将军，随即作出安排，调拨300辆希尔曼型坦克和100门自行火炮，并直接运送到苏伊士运河。这一意义重大的决定，成为丘吉尔此行的重要收获之一。
由于托卜鲁克的失利，当丘吉尔6月26日回国时，等待他的是由一位主要的保守党后座议员约翰•沃德洛—米尔纳提出的“对战争的指挥中心不予信任”的动议，这项动议得到了丘吉尔昔日的盟友、海军元帅罗杰•凯斯爵士的附议。丘吉尔不得不迎接议会中的新挑战。
7月1至2日两天，议会中对丘吉尔战时联合政府的批评达到了高潮。批评的言辞十分尖锐和激烈，但在提出建设性的替代措施方面，批评者们显得十分苍白无力。沃德洛—米尔纳批评丘吉尔身兼首相和国防大臣两个职务；但他在提出由国王的兄弟格洛斯特公爵来接任国防大臣一职时，却遭到了众人的反对。哈乐德•尼科尔森在日记中记述道：“一种令人惊慌和为难的浪潮席卷了下院，一片嘈杂的声音喊道，‘这个家伙肯定是头蠢驴’，这句话喊了足足有一分钟。”因为格洛斯特公爵德薄才鲜，声望极低是众所周知的，所以米尔纳的提议就显得很愚蠢，使他的批评也难以成立。
丘吉尔的答辩则显示出他政治家的智慧，他承认他未能预料到托卜鲁克陷落的悲剧，也并不为自己辩解；他通过摆出辩论对手的许多自相矛盾和错误的说法使对方理屈辞穷。在下院就不信任议案进行表决时，丘吉尔以475票对25票再次获得大胜。
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