晚年
丘吉尔在第二任首相光彩体面的结束后，真正开始了他的晚年生活。他虽然继续作伍德福德选区的议员，但他已经不常去议会开会了。如今不再肩负重任，但为了世界可靠和持久的和平，他知道英语国家对于未来世界重要的影响，他继续在著作《英语民族史》下功夫。
没有了史达林的共产阵营已经没有了那锐不可挡的锋芒，自己青年时代想要将共产主义扼杀在摇篮里的愿望未能实现，打掉希特勒的纳粹主义之后，发现反抗共产暴政才是自己一生不变的主题。回首自己竭尽全力构建的欧洲联盟和英语国家特殊关系这两大法宝，在没有了史达林的时代，应该足以抗衡共产阵营了。
晚年生活
丘吉尔回到了恰特韦尔庄园，在他一生的最后十年中，除了到世界各国访问和旅游，大多数时间是在此度过的。
艾登就任首相之后仅8天，就宣布5月6日解散议会，5月26日举行大选。丘吉尔继续在伍德福德选区当选。保守党的多数席位也有了增加，由多17席增至多58席。但丘吉尔已不常去议会开会了。他为准备出版他的《英语民族史》花了不少时间。
1956年4月，他第一次访问前联邦德国，接受因他对欧洲统一的贡献而颁发给他的“查理曼奖”。
1957年5月15日，英国的第一颗氢弹试验成功，英国成为世界上第三个拥有氢弹技术的国家。
1958年11月，丘吉尔前往巴黎接受戴高乐总统颁发的“解放奖章”。
1959年大选中丘吉尔继续当选，当年11月30日他85岁诞辰时，他继承了“下院之父”的荣誉称号。1962年和1964年他两次跌跤，前一次摔断了背部一根骨头，后一次摔断了腿骨，这说明他已经很虚弱了。
1963年4月9日，美国国会通过专门决议，授予丘吉尔美国荣誉公民称号；决议由美国总统约翰•甘迺迪签署（英文原文如下）。
Declaration of Honorary Citizen
of United States of America
April 9, 1963
BY THE PRESIDENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA
A PROCLAMATION
WHEREAS Sir Winston Churchill, a son of America though a subject of Britain, has been throughout his life a firm and steadfast friend of the American people and the American nation; and
WHEREAS he has freely offered his hand and his faith in days of adversity as well as triumph; and
WHEREAS his bravery, charity and valor, both in war and in peace, have been a flame of inspiration in freedom’s darkest hour; and
WHEREAS his life has shown that no adversary can overcome, and no feat can deter, free men in the defense of their freedom; and
WHEREAS he has by his art as an historian and his judgment as a statesman made the past the servant of the future;
NOW, THEREFORE, I, JOHN F. KENNEDY, President of the United States of America, under the authority contained in an Act of the 88th Congress, do hereby declare Sir Winston Churchill an honorary citizen of the United States of America.
IN WITNESS WHEREOF, I have hereunto set my hand and caused the Seal of the United States of America to be affixed.
DONE at the City of Washington this ninth day of April, in the year of our Lord nineteen hundred and sixty-three, and of the Independence of the United States of America the one hundred and eighty-seventh.
JOHN FITZGERALD KENNEDY
丘吉尔在给甘迺迪总统回信时致以非常感谢之意，还说：“大西洋共同体是一个梦想，实现各国不受伤害、持久的受益和伟大民主的荣誉。”“总统先生，您的行动表明了英语民族的团结的主旋律，这正是我为之奉献了我大部分生命的。”
1964年7月，由当时的英国首相道格拉斯—霍姆提议，就丘吉尔对议会、对国家和对世界所作的贡献，表示无限赞颂和感谢，并“载入议会记录”。
1964年11月30日，他度过了90岁诞辰。女王赠送了礼物，新任工党首相威尔逊也前来祝贺。全国和世界各地雪片般地涌来6万多封贺信、贺电。许多人来到海德公园街他的住所外看望他；他穿着战时式样的古怪服装向人们致意。
丘吉尔在第二任首相光彩体面的结束后，真正开始了他的晚年生活。他虽然继续作伍德福德选区的议员，但他已经不常去议会开会了。如今不再肩负重任，但为了世界可靠和持久的和平，他知道英语国家对于未来世界重要的影响，他继续在著作《英语民族史》下功夫。
极尽哀荣
1965年1月9日丘吉尔卧床不起，第二天经医生诊断为再度中风。此后他逐渐陷入昏迷状态，接连14天一动不动，仅有微弱呼吸。到1月24日，整整70年前他父亲蓝道夫•丘吉尔逝世的日子，一代英国名相温斯顿•丘吉尔渐渐停止了呼吸，走到了他伟大一生的终点，享年91岁。
丘吉尔逝世后，英国政府立即宣布为他举行国葬。这一决定是7年前麦克米伦首相任内由女王提议作出的。葬礼定于1月30日举行。此前议会休会，在威斯敏斯大厅举行瞻仰遗容的仪式。灵柩先由议院议长和3个政党领袖在四周守护，后来又换上国防和陆海空三军4位参谋长守灵。前来向丘吉尔表示敬意的瞻仰队伍据估计竟超过32万人。
丘吉尔生前曾希望以军人的葬礼安葬，并在好几年前就亲自以《葬仪手册》的书面记载为自己的葬礼仪式作了详细安排。举行葬礼那天，按照仪规将灵柩用炮车由威斯敏斯特拉到圣保罗大教堂举行仪式。来自许多国家的几十位国王、女王、总统、总理和特使们在大教堂里恭迎灵柩到来。仪式结束后，灵柩用游艇从塔山运到滑铁卢，再改用火车运往丘吉尔的诞生地布伦海姆宫附近的一个小车站。
游艇离开码头时，鸣礼炮19响，皇家空军的战斗机在空中成分列式。葬礼在不同的地点持续了好几天。最后，丘吉尔被安葬在布伦海姆宫附近布雷登教堂的小墓地。温斯顿•丘吉尔的父母都葬在这里。
丘吉尔是一位人生内涵极为丰富的人物，对于他在英国历史上的关键作用和崇高地位，是怎么评价也不会过分的。或许对他最准确的评价出自对他最熟识的人。他的同事也是对手的艾德礼曾经很含蓄地评论道：“丘吉尔像一张多层饼，其中有一层肯定是包括了17世纪。18世纪在他说来是明明白白，还有19世纪，当然还有一厚层是20世纪。”
盟军最高统帅和后来的美国总统艾森豪则这样回忆丘吉尔：“他是一位很有威望的领袖。他具有英国人在困难时所表现的勇敢而坚定、在顺利时所表现的因循守旧的典型性格。他有非常强烈的信念，善于争论和答辩。……如果有一种信念和他的观点发生抵触，这时要想争辩过他确实是很困难的。……我钦佩他，也喜爱他。……他是一位对战争发展和军事史有深刻研究的专家，即使和他讨论纯专业问题，也不是毫无益处的。……在许多方面都可以看出，如果他不是那样伟大，他就会使我的工作更加艰巨；因此，尽管他对一些重要决定并不喜欢，但对他的一贯彬彬有礼和热诚支持，我始终表示无限感激。他是一位伟大的军事领袖，也是一位伟大的人物。”－－全文完
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