按富蘭克林的眼光，他杜撰的這位杜古德夫人具有諷喻意味地夢想進入哈佛學院學習。那所學院的門由富裕和貧困把守著。凡是未經富裕推薦的求學者，一概由貧困拒之門外。而在那所殿堂之內，學識高踞在寶座之上，從地面到寶座是難以攀爬的階梯。
這些文章全都是用化名寫成，也不敢公開投稿。富蘭克林用偽裝了的筆跡謄寫後，在夜間將稿子塞進印刷所的大門。第二天早晨詹姆士開門時發現後，把它拿給自己的朋友看，文章居然得到了大家的讚許。詹姆士和朋友們猜測文章的作者，紛紛舉出他們中的佼佼者的姓名。這樣的評價使富蘭克林在一旁聽了喜出望外。對文章加以好評的這些人或許稱不上什麼專家名士，但正是這些讚許增強了16歲的富蘭克林在寫作方面的自信心。富蘭克林還撰寫詩文諷刺當時在新英格蘭的詩人中寫得最多的輓詩，因為輓詩的作者常常將莫須有的美德和業績加到死者身上來加以讚美和哀悼，使得輓詩具有一種虛偽的、套話連篇的格式。
這一系列署名杜古德、在輓詩問題上大發議論的作品到1722年6月25日停止發表了，因為從這個月起，富蘭克林兄弟及其朋友們不得不全力應付一場嚴重的事端。
詹姆士的《新英格蘭報》自1721年8月7日創刊以來，屢屢刊登代表當地激烈思想的文章向保守勢力挑戰，已經引起了地方當局的注意，為了除掉這個與眾不同的新的聲音，他們在等候時機。1722年6月，這個機會出現了。6月11日，《新英格蘭報》登出一篇虛構的從新港寄出的信，信中說有人看到海盜在那一帶海岸出沒，「我們從波士頓得到通知說，麻薩諸塞政府正在裝備一艘船（「飛馬號」）去尾隨海盜，由彼得•巴比倫船長帶領，人們認為，只要風和天氣許可，他將在本月的某個時候出航。」
文章刊出後，麻薩諸塞參事會藉口這是蔑視當局，下令逮捕了詹姆士，審訊以後將他關押在波士頓的石築監獄裡。一個星期後，詹姆士告訴參事會說他「確實感到衷心地抱歉」。又過了一個月，波伊爾斯頓醫生為詹姆士出具證明說，犯人的健康因監禁受到損害，詹姆士獲釋了。
在哥哥被捕的日子裡，富蘭克林獨自繼續出版報紙。他的第8篇署名為杜古德的文章標題是《一篇倫敦雜誌的摘要》，文中寫出了他的心聲，「沒有思想自由就沒有智慧這類東西；而沒有公眾自由這類東西就沒有言論自由；這是每個人的權利，正如由於這權利，他不能損害或控制他人的這一權利……。誰要顛覆一個國家的自由，必先壓制言論自由。」他又寫道，「一段日子以來，我有這樣一個問題：對一州來說，危害更多的是虛偽地聲稱忠實於宗教還是公開地褻瀆神聖。但最近的一些這種性質的思想使我傾向於認為兩者中偽君子更為危險，特別是假如這個人還佔據著政府的職位的話。……如果在新英格蘭我們有了或像是有了這樣的例子，我們只有這樣做才能最好地證明我們對宗教和國家的愛，那就是，把欺騙者置於光天化日之下，使受騙者不再受騙……」富蘭克林在支持自己的哥哥。
詹姆士一出獄，他的悔罪的心情也就無影無蹤了。《新英格蘭報》在輿論界獨樹一幟的面貌依然故我。1723年1月14日，報上的一篇文章嚴厲地寫道：「有許多人看上去比一般人更信教，但在幾件事情中卻比那些聲稱一點也不信教的人惡劣得多。」這一下，參事會再也不能容忍了，他們下令「禁止詹姆士•富蘭克林繼續出版《新英格蘭報》或任何其他這類性質的小冊子或文件，除非事先經過本省秘書的檢查。」
在這種形勢下，詹姆士和他的朋友們在印刷所舉行了一次會議，以決定對策。有人提議改變報紙的名稱來避開法令的規定，但詹姆士認為變換報名會帶來許多麻煩。最後，大家決定以本傑明•富蘭克林的名義繼續辦報。為此他們又商定將當初簽訂的師徒合同還給小富蘭克林，並在合同背後註明解除合同規定的一切業務，意在不引起州議會的非難，指責詹姆士仍在通過自己的學徒出版這份報紙。同時，為了保障詹姆士作為老闆和師傅的權益，雙方另外簽訂一份新的適用於未到期的師徒關係的合同，這份合同將不予公開。立即，弟兄倆將這些辦妥了。這樣，《新英格蘭報》以本傑明•富蘭克林的名義繼續發行。
然而，幾個月過去，富蘭克林兄弟倆之間的不和日益表面化，終於達到不能相容的地步。
從富蘭克林跟隨兄長學藝以來，詹姆士就視弟弟為普通學徒，認為弟弟應當像其他學徒一樣為他服務。小富蘭克林則認為兩人畢竟是弟兄，詹姆士對待自己應有別於其他學徒，所以常常感到哥哥的某些要求過分地降低了自己的身份。有時候，兩人在父親面前為此發生爭執，小富蘭克林一般都能得到父親的支持。但是，更多的時候，是在印刷所衝突起來，詹姆士的脾氣急躁，常常對弟弟拳腳相加，傷害了兩人的手足之情。
富蘭克林一直覺得學徒生活令人生厭，渴望能早日結束它。前一年，當富蘭克林用化名為報紙寫稿的事被發覺後，一向拿他當孩子看待的詹姆士的朋友們不禁對他刮目相看，而詹姆士當初雖然也曾讚賞過那些文章，一旦知道它們是弟弟所寫並因之受到朋友們的器重，心裡卻感到不是滋味，唯恐弟弟會過分自負，更加不服管教。弟兄倆的隔閡加深了。
哥哥被捕的事件發生後，富蘭克林站在哥哥一邊，對當局的所作所為十分憤慨。在他獨自主持報務期間，他撰文對當地統治者冷嘲熱諷來支持哥哥。但是他希望擺脫學徒地位的心願沒有變。這次詹姆士表面解除與他的師徒關係無疑是一次機會。儘管暗中有另一份合同，但富蘭克林料定哥哥在當時的情勢下是不敢將它公開的。在那以後的幾個月中，富蘭克林常常利用舊合同已被作廢的事實來維護自己的自由和權利的做法，更加激怒了詹姆士而以加倍的暴戾對待弟弟。對此，富蘭克林在多年以後也承認自己當時利用哥哥的不利處境來擺脫學徒身份是「趁火打劫」，是不公正的，但這種做法源於不滿哥哥對自己的苛酷。他說：「我想我哥哥對我的粗暴專橫的態度也許是使我在後來的一生中對獨斷專橫的強權懷有強烈反感的原因之一。」
