浩如烟海的古诗词中，伤春悲秋、离愁别绪是一大主题。一个“愁”字，古人用了太多、太美妙的词句去形容它：
愁有长度，李白说：“白发三千丈，缘愁似个长。”愁有重量，李清照说：“只恐双溪舴艋舟，载不动许多愁。”愁有空间，柳宗元诗曰：“城上高楼接大荒，海天愁思正茫茫。”愁也有时间，冯延巳词曰：“河畔青芜堤上柳。为问新愁，何事年年有。”
在南宋的一个秋天，落魄的文人吴文英，在江南和友人道别。那时候秋雨才过，秋风飕飕，碧绿的蕉叶发出凄凉的声响；佳人相送，垂柳依依，将行的孤舟仿佛被离情羁绊不肯远去。吴文英伤感地想到，过往如梦境悠悠，又似流水落花不可挽回。
忽然，一道灵光闪现，他为自己的种种愁绪，想到一个生动形象的比喻，于是就有了这首《唐多令·惜别》……
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