邱吉尔的独特经历练就了他对战争的特殊敏感。1899年9月，他预感到英国同南非的两个由荷兰布林人建立的独立共和国——德兰士瓦和奥兰治之间的战争即将爆发，于是同《晨邮报》商定，他以该报记者的身份采访南非战事；该报前4个月付给他1000英镑，以后每月给他200英镑，作为他在南非的活动经费，并同意他对自己的文章保留版权。报社还允许他拥有选择采访地点和表达自己意见的充分自由。

邱吉尔动身前，受到保守党政府殖民大臣约瑟夫·张伯伦的约见。然后他搭乘英军总司令布勒将军及其参谋部乘坐的开往南非的轮船离开了伦敦。此时的邱吉尔“身材修长，一头淡红色的头发，面色苍白，但相当活泼，经常跳上甲板，翘首眺望，就像诗人勃朗宁描写拿破仑时一样；有时他静静地坐着陷入沉思之中，双手时而交叉，时而伸开，这不但不属于神经质，倒好像有助于解开思想上的疙瘩”。邱吉尔曾担心战争会在他们抵达前结束。但在开普敦上岸时，他发现自己的担心是多余的。英军在战场上频频失利，战争肯定还将持续一段时间。

邱吉尔决定尽快奔赴纳塔尔前线，他认为那里将发生最激烈的战斗。他换乘小汽船到德班上岸，然后到达埃斯特科特与英军会合。在这里，他遇上了早在印度就熟识的艾尔默·霍尔丹上尉，并随同霍尔丹上尉指挥的一列装甲车去执行侦察任务。列车上有两个连建制的士兵和不少筑路民工，并装备有能发射9磅重炮弹的前膛舰载大炮。在前进的路上，由于了望哨的疏忽，列车被布林人在铁路上设置的大块石头顶翻，有两节车皮脱轨堵住了去路，使机车和其他车皮不能通过。布林人乘机发起了进攻。霍尔丹上尉立即指挥士兵在列车周围构筑临时阵地，对付布林人的袭击。邱吉尔则主动担负起清除铁道障碍的指挥工作。他设法说服已经受伤正打算撤离岗位的火车司机，开动机车对堵塞线路的那节车皮来回冲撞。在敌人的猛烈炮火中，坚持了一个半小时，终于将堵路的车皮完全移开，使得五六十名士兵和一些伤员得以随车撤离遭受伏击的地点。后来霍尔丹上尉在给上级的正式报告中说：邱吉尔“参加了救护机车的工作，他担负了主要的指挥职责，从而往往使自己完全暴露于敌人火力之下。对他这种勇敢的行动，我怎么高度评价也不会过分。”

列车撤走后，霍尔丹上尉准备率领剩余的部下且战且退，但由于有两名英军士兵突然举起白旗，加上布人的劝诱，霍尔丹与大约50名官兵一起作了布林人的俘虏。邱吉尔指挥列车撤离危险地带后，又一个人跳下车来，沿铁路线回来准备与霍尔丹一起战斗；此时也不得不加入俘虏队伍的行列。

开始时，邱吉尔以为自己是新闻记者，应该很快从俘虏营中被释放。但布林人却认为，邱吉尔在使遭到伏击的列车以及半数人员得以逃脱方面起了关键作用，应被视为参加了战斗；此外，由于他的贵族身份，布林人不同意释放他，而是将他和其他俘虏一起押往比勒陀利亚，关在当地的一所师范学校里。一个布林人军官对他说：“虽然你是随军记者，可我们不打算放掉你。我们并不是每天都可以捉到贵族的儿子的。”

成为布林人的俘虏，最右边的是邱吉尔。(网络图片)

邱吉尔心中十分不满，遂决定约少数要好的同伴越狱。但最终越狱成功者仅有邱吉尔一人。他后来回忆道：

“我被囚禁的国立师范学校在一个四方形的院中，东西两边围以铁栅墙，南北两边竖有10英尺高的铁板墙。这些围墙对于任何年富力强的年轻人来说并不算大障碍。但院内有持枪的卫兵把守，而且仅距我们的囚室50米远，这样就成了我们越狱不易克服的障碍。

“经过反复沉思，我们几个俘虏发现：当卫兵们沿着东边巡逻时，他们有一段时间看不见在圆厕所附近几米长的铁墙上端。院子中间的电灯虽照得全院通明，但东西墙角却在暗影里。因此要想逃过厕所附近两名卫兵的视线，必须要恰巧在他们二人一同转过脸去时才行。爬过墙去是一家别墅的花园。对那边的情况事先一无所知。因此，如何跑出花园，如何走过大街不被人注意，如何躲过围城的哨兵，而且最重要的是如何行径200英里到达葡萄牙人的边境，这都是需要一一解决的难题。

“12月11日，我和霍尔丹上尉与布罗奇中尉试逃未成。实践证明，偷踱到那圆厕所并不困难；但从墙上爬过去却是极其危险的。第二天，12月12日，我决心冒着生命危险再做一次试验。我趁卫兵不防，悄悄地穿过方院并潜入那圆厕所。我从铁门缝里一直注视着卫兵，等了好久没有寻到机会。随后，突然一个卫兵转身走向他的同伴，并且两人闲谈起来。他们的脸转过去了。此时不走更待何时！于是我登着一个架子，用两手抓住墙头用力攀登，结果由于心中发慌，两次都失败了，直到第三次才用力爬上去。我在隔壁的花园里隐藏了一个多小时，见没有动静才慢慢走出来。心想我自由了，越狱的第一步终于成功了。”真实情况是当时两个卫兵喝了一点小酒，话多误事。

邱吉尔逃出来后，立即奔向铁路，爬上一列车速缓慢的东行货车，藏在一堆装过煤的空袋子里。他希望乘车逃到葡属莫三比克境内，再从那里回到自己人中间。在天亮前他跳下火车，躲在野外的荒草中。他担心白天在车上会被人发现；毫无疑问，布林人正尽力组织搜捕，希望将他重新缉拿归案。

事实正是如此。布林人甚至发出了悬赏布告，上面还写明了他的外貌特征：

“邱吉尔，该犯25岁，高约5英尺8英寸，身材一般，走路时有些驼背，面色苍白，头发红褐色，蓄有不显眼的小胡子，说话带有鼻音，发不好字母‘S’这个音，不会说荷兰语，出逃前最后一次见到时穿着一套棕色服装。”

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