第一次米蘭時期（1482 — 1499）
1482年達芬奇製造了一個銀質的馬頭形豎琴，令羅倫佐印象深刻。由於米蘭的統治者史佛札走訪佛羅倫斯時曾經向美迪奇提及，需要一個能為其父法蘭契斯卡設計紀念像的藝術家，羅倫佐可能因此推薦了多才多藝的達芬奇，以謀取兩國的友好。於是達芬奇丟下了未完成的《三賢士的朝拜》，帶著豎琴以使者的身份前往米蘭為史佛札服務。（註1）
米蘭在當時是個富裕的工業城邦，以製造軍備武器聞名歐洲。然而米蘭和共和政體的佛羅倫斯不同，綽號「摩爾人」的路德維克是一個集權統治者 ，有意把米蘭塑造成一個能與佛羅倫斯匹敵的城市（註2）。當時米蘭正與威尼斯有戰事，因此達芬奇在給米蘭公爵的自薦信中強調自己軍事、工程方面的長才，如設計活動橋樑、製作炮彈、戰車和武器、造船等其他工程，最後才提到自己是擅長繪畫和雕塑的藝術家。在達芬奇建議之下，路德維克大公任命他為父親法蘭契斯卡．史佛札鑄造一尊青銅的騎馬像。可惜這個工程巨大的騎馬像最後並沒有完成。
多才多藝的達芬奇在米蘭宮廷扮演著多重角色﹕畫家和雕塑家之外，他也是舉足輕重的軍事和水利工程師，建築師，甚至還要主持慶典和宴會（他也是出色的吟唱詩人和宮廷音樂家），據說他安排的慶典活動有聲有色，深受讚賞。
米蘭期間，達芬奇的科學研究成果也十分豐碩，其中包括各種飛行器、降落傘和大炮的設計，他也為史佛札從事開鑿運河，整治河道、鋪設道路、規劃都市、建築城堡和改良防禦設施等工作。此外他和著名義大利數學家帕丘里（Luca Pacioli）成為知交，並且協助他完成其著作《神聖比例》（註3）中的插圖。他還根據羅馬建築理論繪製了《維特魯維人》（Vitruvian Man）（註4），具體的指出了人體的標準比例和數學、幾何的關係。達芬奇在米蘭收了至少一名學徒Giacomode Caprotti，後人認為《論繪畫》中的一些關於繪畫的論述可能就是在這個時期寫的（註5）。
美術創作方面，除了前述的史佛札騎馬雕像，達芬奇先後繪製了幾幅肖像畫和一幅《哺乳的聖母》。但是此時期最重要的繪畫作品應該屬於1483-85年的《岩窟聖母》和1495-98年的《最後的晚餐》。特別是《最後的晚餐》，是達芬奇引領人類藝術走向成熟的劃時代巨作，也是他留給後世最珍貴的藝術遺產。
（註1）關於達芬奇離開佛羅倫斯前往米蘭的原因，還有幾種推測。一是達芬奇發現自己在佛羅倫斯的發展並不樂觀。1481年教宗Sixtus IV邀請了一批佛羅倫斯的藝術家包括波提且利、佩魯吉諾、吉蘭達憂等前往羅馬的梵蒂岡工作，卻沒有邀請達芬奇。再者，美迪奇家族雖然雅好藝術，卻偏好柏拉圖主義的精神，並不欣賞達芬奇的實驗精神和寫實風格。達芬奇曾在他的筆記中寫著﹕「美迪奇創造了我也毀了我。」雖然不能確知他所指為何，但對美迪奇家族的失望是可能的。
（註2）米蘭為單一家族統治的公國，采世襲制。原為維斯康提家族所統治的強盛的城邦，也是佛羅倫斯的勁敵。1450年，原為傭兵的法蘭契斯卡．史佛劄佔領米蘭領地，繼承了大公的爵位，雄心勃勃地振興米蘭，擴建堡壘。死後他的計畫仍被繼任者路德維克繼續進行。他們聘任了當時的建築大師，菲拉瑞特、布拉曼特和達芬奇。
（註3）《Divina Proportione》，1509年出版於威尼斯。
（註4）維特魯維（Marcus Vitruvius Pollio，約西元前80年或前70年——約西元前25年）的《建築十書》記載了古希臘人對和諧比例源於人體結構的觀念。古希臘人認為神根據自己的形象造出了人，人體各部分有其各自的比例，都是完美和諧的體現，例如以人的自然中心點肚臍為中心來畫圓形與方形時，張開的四肢會同時與這二個幾何圖形相接觸。
（註5）達芬奇一生有記筆記的習慣，死後這些手稿由他的弟子梅齊保存並整理成31冊。從達芬奇留下的手稿中，可以看到達芬奇開創性、精闢的研究與廣博的涉獵﹕從水利工程、軍事科學、機械、建築、天文、動、植物、解剖、力學和藝術各項領域都包含其中。這些珍貴的記錄目前分別珍藏在米蘭的達芬奇自然科學博物館和倫敦、巴黎、都靈等地的大圖書館或博物館內。達芬奇自己把筆記分成四類﹕繪畫科學、建築學、機械學和人體解剖。梅齊在1540-50年間將有關繪畫的筆記整理成十八本，希望出版，但並沒有完成。梅齊死後筆記散失，剩下七本於1651年由Rffaelo du Fresne編輯出版，就是《論繪畫》一書的前身。目前流傳的《論繪畫》是1817年Gulglielmo Manzi 編輯出版的。
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